吴用是故意不去的，以借刀杀人。晁盖也不想带他去，因为他已经成了宋江的心腹了。
具体原因如下：
宋江上山之前，去沧州找柴进，结识了武松。在清风寨一带，招揽了秦明、花荣、王英等。在揭阳镇附近又结交了穆弘、李俊、张横、张顺等。在江州结识了戴宗、李逵等。在黄门山结识了欧鹏、蒋敬等。
上山后，晁盖要宋江坐第一把交椅，宋江再三推托了。因为刚上梁山，单凭救晁盖的命，不足以坐第一把交椅。
上了梁山后，戴宗和李逵又招揽了李云、杨雄、石秀等。三打祝家庄招揽了李应、扈三娘等，山东登州的孙立、解珍、谢宝等。攻打高唐州时救出了柴进。在青州收揽了呼延灼和桃花山、二龙山、白虎山的共16名好汉。华州的史进、朱武等和徐州沛县芒砀山的樊瑞、项充等。
这时的宋江实力大增，晁盖已被架空。这时的梁山好汉还差18人就够108将了。晁盖却只有原来的7人和杜迁、宋万、林冲、萧让、金大坚、白胜、朱贵共14人。吴用却归宋江了（三打祝家庄时，吴用中途去的，之后就随宋江征战），又少一人。而杨雄、石秀等是冲着梁山来的，不算是具体哪一阵营。朱仝、雷横等是两人都认识的。宋江主张招安，晁盖不主张招安，两位头领的分歧已经扩大化。
晁盖要稳住自己的势力，必须亲自下山招揽人才，扩大自己的阵营。再者巩固自己的意愿，提高筹码。宋江也要巩固自己的意愿，这次下山失利是注定了的，因为晁盖急功近利，意气用事，肯定会败。从他带的人来看，大多是自己的心腹和与宋江共同招揽的。并且还有朱武、公孙胜、秦明可以用，不用。林冲苦谏，不听。吴用是故意不去，以借曾头市这把刀，除掉晁盖，这样宋江就可以坐第一把交椅了。
晁盖死后，吴用建议宋江坐第一把交椅时说：“若哥哥不坐时，其余便都是哥哥手下之人，谁人敢当此位？况兼众人多是哥哥心腹，亦无人敢有他说。”
注：吴用是私心，并不是因为他想招安，和诸葛亮命令关羽攻打樊城，借刀杀人是一致的。
参考资料：《水浒传》 作者：施耐庵