梁山，先后有三位大头领，第一个被林冲杀了，接着是晁盖，而后是宋江。军师只有一个，那就是智多星吴用，吴用是跟着晁盖上的梁山。但是自从梁山来了宋江后，吴用逐渐与晁盖有了距离，更亲近宋江。吴用为何与老大哥晁盖疏远，反而亲近宋江。
吴用和晁盖，自小就认识，后来和晁盖、阮氏三兄弟等人截取生辰纲。为了躲避官府追捕，吴用等人一起上了梁山。火并王伦后，晁盖为大头领，吴用为军师。那时的吴用，是听从晁盖的话，为晁盖出谋划策。
吴用和宋江的第一次见面，也是因为生辰纲。宋江给晁盖通风报信，让晁盖赶紧出逃。在晁盖家里，宋江的仗义给吴用留下了好印象。
在梁山，宋江的实力已经超过晁盖，好多好汉都是冲着宋江上的梁山，而不是因为晁盖。先是大闹清风寨后，花荣、秦明、黄信、燕顺、王矮虎、郑天寿、吕方、郭盛、石勇等一起上了梁山。刚上梁山，晁盖不信花荣的箭术高超，花荣见此情况，就亮了一手射雁的箭术。
从此，满山之人无一不敬佩花荣。吴用更是称赞道：“休言将军比小李广，便是养由基也不及神手，真乃是山寨有幸！”这是吴用第一次看到宋江带上山的人的本领。
宋江江州被救后，真正意义上加入了梁山，且又带去了李逵、李俊、张顺等多位好汉。梁山不断有好汉加入，或多或少都与宋江有关系，自然这些好汉更亲近宋江。
而晁盖一直待在山上，再未引进一人。当初七人上梁山，杀了王伦后，王伦手下的四个好汉，还有一个白胜跟了晁盖。实力上，晁盖已经输给了宋江。
尤其是宋江上山后，外出率队打仗攒人气的，也是他，军师吴用也是跟着宋江出征。晁盖每次想带队出征，都被宋江一句：“哥哥是大头领，应该坐镇梁山”给顶回去了。如此，晁盖逐渐被架空了。
晁盖想扭转局势，坚决要带兵攻打曾头市。可是随他出征的只有那些阮氏三雄、刘唐、林冲这些老班底，宋江带上梁山的没有一个跟着。就连吴用，都没有随军出征。
宋江和晁盖的志向不同，对梁山未来走向的思考也不同。吴用会倾向宋江，因为宋江更贴近他的志向。在梁山的发展上，吴用和晁盖有分析，宋江曾和吴用交谈过梁山走向，两人志同道合。
而且，宋江和吴用更懂得对方的心思，更能互相理解。宋江宁可当罪犯也不上梁山，吴用说，我明白了，这里两人的想法是一样的。
宋江被断配江州，中途被梁山截住。花荣说，为什么不给兄长开了枷？宋江说：“贤弟，是什么话！此是国家法度，如何敢擅动！”吴用紧接着笑着说：“我知兄长的意了，略请到山寨少叙片时，便送登程。”宋江听了这话后说：“只有先生便知道宋江的意。”