在“水浒传”中，确实有一个引人深思的现象，——即宋江几乎每次外出领兵征战都会带上军师吴用，晁盖下山却从不带吴用。
即便有时候队伍首次出发时吴用没去，每凡宋江遇到困难，吴用都会着急忙慌的赶过去。或者宋江主动请吴用支援。反观晁盖则大不相同，晁盖两次下山均未带上吴用。特别是曾头市一战，晁盖虽打得极其艰难，却始终未派人上山请援。
晁盖作为梁山泊主，曾两次下山！不带吴用是出于自信。
除了曾头市中箭，还有一次是江州劫法场救宋江，这一次梁山泊可谓倾巢而出。共计带了十七员头领，仅吴用、公孙胜、林冲、金大坚、萧让五人未曾下山，其它的包括杜迁、宋万，甚至山脚酒店的朱贵都出动了。
留林冲、秦明不用多说，由于山寨空虚，必须留两名高手守护山寨。而金大坚、萧让才刚捉上梁山的，自然不会让他们去。
那么吴用与公孙胜呢？虽然说吴用、公孙胜武艺不行，但是二者一个法术一个智囊，关键时刻能起到的作用远大于武艺。为何晁盖不带这二人下山呢？
我认为最合理的解释应该是晁盖的自信，这时候宋江还未上山，跟吴用的关系也并不如之后那么亲密。晁盖不可能因为宋江与吴用的关系，而故意不带吴用下山。因此，极有可能是出于晁盖的自信。
——晁盖极度自信，好面子，曾头市一战宁死不请援军！
晁盖生平自信，气场十足，相比带谋士来指点自己，更愿意相信自己的实力能轻松击败对手。就好像西楚霸王项羽一样光明磊落，二者有诸多相似之处，不仅具备王霸之气，而且是典型的霸气外露。打仗喜欢靠硬实力取胜，不喜欢用那些阴险、损招，这类人往往很强，但注定成不了最终的胜利者。
晁盖一出场，便自带着气场来的，当时雷横奉命到东溪村捉贼，恰好捉到刘唐，但是作为郓城县都头的他，在东溪村捉了“贼人”还不得不先去知会晁盖。进而引出晁盖的名头：
东溪村、西溪村遥江相望，西溪村闹鬼，有位大师指引村民凿一座青石宝塔镇在河边，把鬼都赶到东溪村来。晁盖听后勃然大怒，独自走过去把宝塔托至东溪村安放。
——因此人送外号“托塔天王”！
且经过此事后，江湖上无人不识晁盖大名。
你看晁盖去拦刘唐时的描写，披着衣裳，前襟摊开，大踏步走来，开口便骂“畜生，不得无礼”。
活脱脱的一个放荡不羁的太岁！
比如朱仝、雷横领兵捉晁盖时，晁盖带公孙胜杀出庄园，高喊“挡吾者死，避吾者生”，这份魄力也是很值得称赞的。且让公孙胜领着庄客先走，独自一人留下断后，处处透露着王者气息。
再比如攻打曾头市时，两边各自排开四五千兵马，曾家五虎、史文恭等人都在，晁盖一言不合，挺枪跃马便直取曾涂，独自一人往对方阵里冲。浑身上下都是自信。
也可以综合曾头的整场打斗看，晁盖作为军中主帅，却次次冲在队伍的最前头，林冲想要替代，尚遭到其拒绝，表示“我不自去，谁肯向前？”
晁盖这种人，就是典型的自信，豪放，不会把打一场仗看得有多难，因此，不愿意带军师辅佐。甚至都不愿多带人马，当堂放出豪言，我只带20个头领，5000兵马。换句话说，晁盖压根没把曾头市放在眼里。相比之下，宋江明显要谨慎得多，所以每逢征战，都会把军师吴用带上，而且每逢大战，绝不可能冲在队伍的最前头。
这就是晁盖与宋江的本质区别，也是二者带军师与否的主要原因。