晁盖攻打曾头市，本来就是负气下山，原因是当时他感觉梁山的成分在变。自从宋江上山，他就不断的攻城略地，梁山的势力越来越大。但同时，宋江招降的官军降将越来越多，而宋江给他们的许诺都是将来还是要招安的。这就不仅危及晁盖在梁山的地位和话语权，而且意味着梁山的发展路线也在变，而这个路线是晁盖反对的。所以，晁盖下山攻打曾头市，本身就是希望他自己也能用攻城略地挽回颓势，重新夺回他在梁山的话语权和主导权。
但晁盖下山攻打曾头市的时候，却并没有带当时梁山的头号军师吴用。这至少说明一个问题，也就是晁盖在思想上对曾头市是比较轻敌的，觉得只靠猛打猛冲就可以解决问题，攻破曾头市，不需要用计，自然也就不需要带吴用了。在攻打曾头市的时候，晁盖的战法基本上也是这样，完全不把曾头市放在眼里，白天厮杀没有占到便宜，晚上就率兵偷袭，结果又中了埋伏，晁盖自己也兵败身死，林冲率兵抢回晁盖，收拾溃散的梁山兵，回营固守，派人回梁山向宋江报告，等待援兵。
但事实是曾头市和祝家庄一样，并不好打，宋江打祝家庄也是打了三次，才最后攻破祝家庄，其间也用了计谋。所以，晁盖想一战就攻破曾头市，这是不现实也不太可能的，梁山还没有强大到这个地步。而且，晁盖的打法过于轻敌冒进，既不知己，也不知彼，输了其实在情理之中，唯一在情理之外的，就是晁盖自己亲自带兵偷袭，结果不但兵败，而且他自己也中箭身亡了。作为三军统帅来说，晁盖这种轻身犯险的做法，也说明他本人性格是有缺陷的，早晚会吃大亏。
晁盖没有带吴用一起下山攻打曾头市还有一个原因，就是晁盖可能发现了，吴用在他和宋江之间，正在逐渐倒向宋江。吴用是和晁盖一起上山的元老，也可以说是梁山元老派的二号人物，原本自然和晁盖的关系要更亲密一些。但是，自从宋江上山之后，每次宋江带兵下山攻城略地，吴用都随军出征，一方面是出谋划策，一方面也是带有替晁盖监视宋江的意思。但在这些大小征战中，宋江对吴用几乎可以说是言听计从，所以吴用也渐渐发现，宋江比晁盖更适合做大哥。加上跟着宋江可以建功疆场，他自然也就慢慢倒到宋江那边去了。
从晁盖的角度看，吴用这种转向当然也可以说是一种背叛。一开始还可以说吴用和宋江都是为山寨出力，但随着吴用和宋江经常一起出征，吴用和宋江的关系就逐渐超过了和晁盖的关系，晁盖不可能丝毫没有感觉。因此，晁盖下山的时候所带的将领中，主要就是元老系和林冲，而没有包括吴用。在一定程度上，也可以视为晁盖认为吴用已经不再和他们是一个派系了，不值得信任。晁盖本来就是想证明，没有宋江梁山也可以攻城略地，自然想把宋江一系的人都排除在外，这其中就包括了吴用。
不过，从吴用的角度看，可能情况就有些不同了。无论是跟着宋江还是跟着晁盖，吴用的地位始终都是军师，他可以出谋划策，但不能自己拍板决断，也就是他自己不愿意承担责任。但一旦带头大哥确定了要做什么事，他都可以尽心竭力的去做。无论是跟着晁盖上山之后的表现，还是后来一直跟着宋江，哪怕是吴用一开始对诏安是有所保留的，在宋江坚决要招安的背景下，吴用也是极力促成其事，哪怕是赚卢俊义上山这种事。所以，在晁盖下山的时候，不带吴用，吴用自然也清楚，自己已经失去了晁盖的信任，今后就只能跟着宋江走了。
晁盖攻打曾头市为何不带吴用