1、当然可以让他补缴，但是前提是你想要辞职了，不怕得罪老板了，否则以后日子不好过。公司拒绝的话，找劳动仲裁部门、劳动仲裁委员会或者工会。还可以上法院起诉，这种起诉是一告一个准。
2.缴费根据个人工资水平来，四险加医疗，个人在北京最少得每月148元（城镇）但是每月医疗保险回有50多元的反馈。
杭州水平你还得自己算。
3.可以的，现在社会保险法马上就出台了，跨区转移即将实现甚至有些地方已经可以了，去咨询下杭州的社保吧。目前的政策是可能带走个人缴费和单位缴费的一部分，不能全部带走。
4、建议你别退保险，养老保险要持续交15年，医疗要交25年（男性）或20年（女性）才能在退休后享受保险，所以到时候就是转移也别结算，实在不行就做个封存也别急于取钱。现在很多失业人员到现在还在自己缴纳社保，就是这个例子。
5等你退休的时候，所有的帐户资金都会回到你户口所在地集中起来，给你发放，现在的办法是按照当地平均工资水平，将来是采取分段计费方式，所以社保一定要交够
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