解释得浅不了,这涉及到反应的机理问题,看不懂你就记住结论就好,不要问为什麼.
酯化反应本质是
取代反应,酸堿的催化机理不同.
在酸的催化下,一个H+加到了
羧基中双键O原子上,并且将正电荷转移到羧基的C,这样一来羧酸R-COOH就变成了R-C(OH)2+,即C只连接了3个
共价键,有一个空出来的轨道.而醇的羟基O有孤对电子,这时候O上的一对电子就配位到羧基的C上,羧基C上的正电荷转移到醇羟基的O.这样一来变成R-C(OH)2-O(+)HR',醇羟基的O带有一个正电.最後醇羟基的H带著正电荷作为H+离开,并且羧基C上连接的两个羟基脱掉一分子水,形成R-CO-O-R'.所以可以看到在酸催化下,脱掉H的是醇羟基(在最後一步H变成H+脱去),而脱去羟基的则是羧基C(反应过程中羧基C连了两个羟基不稳定,要脱掉一个)
如果是堿催化,则因为醇羟基的H具有一定的酸性,会和堿溶液反应,产生H2O的同时产生R'O-离子.而在羧基中,因为O的非金属性很强,CO双键的
电子云其实是偏向O原子的,这样一来羧基C就因为电子密度小而带上正电,於是R'O-离子就会进攻
羰基C,将CO双键断掉,然後把负电荷转移到原羧基O上,构成RC(OH)(OR')O-.这是一个很强的堿,会抢夺之前生成的H2O中的H,形成RC(OH)2OR',同时H2O变成OH-.最後和酸催化机理一样,两个羧基连接在同一个C上不稳定,那麼就要脱掉一分子的H2O,变成RCO-OR'.所以可以看到醇是在第一步就和堿反应,脱掉了H,而羟基是在最後一步羧基C那里脱去的.