香豆素-3-羧酸的制备

Question

如题所述

Answer 1

香豆素-3-羧酸的制备如下：

香豆素-3-羧酸的制备是一个经典的实验，一般是以水杨醛和丙二酸二乙酯为原料，在哌啶催化下加热回流2小时，经过两步完成。我们对该实验进行了以下改进：

 1、以水杨醛和米氏酸为原料，水为溶剂，在90℃下加热搅拌30分钟，即可得到香豆素-3-羧酸；同时改变底物实现7-(二乙氨基)香豆素-3-羧酸的制备；

 2、通过观察香豆素-3-羧酸和7-(二乙氨基)香豆素-3-羧酸与稀土离子Eu3+混合溶液的荧光，引入计算化学验证香豆素-3-羧酸和7-(二乙氨基)香豆素-3-羧酸对Eu3+的能量转移性质。本实验涉及多个学科的重要知识点，具有较强的模块性、综合性、趣味性、教学可行性，有利于培养学生的创新能力与综合应用能力。

实验步骤

1、在25mL圆底烧瓶中依次加入1mL水杨醛、1.2mL丙二酸二乙酯、5mL无水乙醇和0.1mL六氢吡啶及一滴冰醋酸，在无水条件下搅拌回流1.5h，待反应物稍冷后拿掉干燥管，从冷凝管顶端加入约6mL冷水，待结晶析出后抽滤并用1mL被冰水冷却过的50%乙醇洗两次，粗品可用25%乙醇重结晶，干燥后得到香豆素-3-羧酸乙酯，熔点93℃。

2、在25mL圆底烧瓶中加入0.8g香豆素-3-羧酸乙酯、0.6g氢氧化钿、4mL乙醇和2mL水，加热回流约15min。趁执将反应产物倒入20mL浓盐酸和10mL水的混合物中，立即有白色结晶析出，冰浴冷却后过滤，用少量冰水洗涤，干燥后的粗品约1.6g，可用水重结晶，熔点190℃(分解)。