香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素 3 羧酸可由水杨醛制备。 (1)中间体X的化学式

Question

香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素 3 羧酸可由水杨醛制备。 (1)中间体X的化学式为 　　　　 。 (2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为 　 。(3)香豆素 3 羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为 。(4)下列说法中错误的是（ ） A．中间体X不易溶于水 B．水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面 C．水杨醛除本身外,含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种 D．水杨醛和香豆素 3 羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成,其反应为: 已知吡啶为环状,性质与苯类似。则吡啶的结构简式为 　　　　 ;吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为 。

Answer 1

(1)C 12 H 10 O 4 (2) +2Ag(NH 3 ) 2 OH +2Ag↓+3NH 3 +H 2 O或 +2Ag(NH 3 ) 2 OH +2Ag↓+2NH 3 +H 2 O (3) (4)B (5) 　 +HNO 3 +H 2 O或: +HO—NO 2 +H 2 O

(1)根据碳满足4个价键和O 满足2个价键的有机物的分子式为C 12 H 10 O 4 。 (2)1 mol —CHO与2 mol 银氨溶液反应,也可考虑酚羟基与氨气的反应。 (3) 中酯基和羧基都能与NaOH溶液反应且酯基水解产生的酚羟基也能与NaOH溶液反应。 (4)中间体X中不含亲水基,则不易溶于水,A项正确;水杨醛分子中苯环上及相连的12个原子共面, 分子中所有的原子是共面的,但C—C可以旋转,两个平面不一定共面,B项错误;水杨醛的同分异构体除本身外还有间位和对位2种;羟基与醛基合并,形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2种,C项正确;水杨醛中含醛基和香豆素 3 羧酸中含碳碳双键都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。 (5)结合吡啶性质与苯类似且能与3 mol 氢气加成得哌啶,则吡啶的结构简式为 ,吡啶的硝化反应与苯的硝化反应类似。