怎么通过结构式看寡糖是α型还是β型?比如怎么知道蔗糖是α型的?

如题所述

4糖苷键相连的提供C1的糖如果为吡喃型,那么其C1和C5上的基团如果为同侧(同上或同下)则是α糖苷键,如果是异侧则是β糖苷键;

糖的环形结构中,醛基或酮基C称为anomer,在环上与anomer编号最远的C称为reference,以六元环的葡萄糖为例,一号位C是anomer,五号位C是reference。当anomer上面连接的羟基与reference上面连接的羟甲基异侧是称为α型,同侧称为β型。

扩展资料

一个环状单糖半缩醛(或半缩酮)羟基与另一个分子(例如醇、糖、嘌呤或嘧啶)的羟基、胺基或巯基之间缩合形成的缩醛键或缩酮键,常见的糖苷键有O-糖苷键和N-糖苷键。

α-1,4糖苷键为麦芽糖中连接两分子葡萄糖的化学键。麦芽糖是由两分子葡萄糖经脱水缩合形成的二糖,多个麦芽糖再由α-1,4糖苷键连接成淀粉。

糖原也是由葡萄糖经α-1,4糖苷键连接而成。纤维素基本组成单位也是葡萄糖,但连接两个葡萄糖分子间的化学键为β-1,4糖苷键,连接方式与α-1,4糖苷键不同。

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第1个回答  推荐于2017-10-14

你说的是端基异构体:

端基差向异构一般存在于糖类中,是差向异构的一种,两个非对映异构体分子(异头物)的差异在于糖类环形结构半缩醛/半缩酮碳原子(异头碳)的构型不同。1号碳的羟基若与5号碳的羟甲基处于哈沃斯透视式平面的两侧,则定义为α-异构体,反之称为β-异构体。吡喃葡萄糖的两种端基差向异构体可分别称为“α-D-吡喃葡萄糖”和“β-D-吡喃葡萄糖”。


异头物又是指,仅在氧化数最高的碳原子(异头碳)具有不同构型的糖分子的两种异构体。



α/β是指通过半缩醛形成六元环的结构时羟基的相对位置。可以看一下


蔗糖没找到图片,给你用乳糖做例子吧,α/β是乳糖有两种端基异构体:α-乳糖和β-乳糖,在水溶液中可互相转化。


水合α-乳糖

β-乳糖


注意到区别了么?


图片来自网络

追问

非常感谢!可是我不明白的是这个构型就是看糖链最右边那个糖残基的构型吗?比如这个里面葡萄糖是α型的,所以整个乳糖就是α型的?

追答

  呃……这怎么讲呐


  乳糖[lactose]是二糖的一种,分子式是C12H22O11 ,是在哺乳动物乳汁中的双糖,因此而得名。它的分子结构是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合形成。


  组成乳糖的两个单糖由β-1,4糖苷键相连接,在乳糖中是指 β-半乳糖 的一号碳和一个葡萄糖的4号碳形成糖苷键。


  所以你在说“乳糖”的时候,也就规定了这里面的半乳糖一定是β-半乳糖,但是所连接的葡萄糖有差异,是α还是β需要标明。


  还是给你举个例子吧,纤维二糖和麦芽糖,这二者都是由两分子葡萄糖组成:

  

  上面的两个分别是α-D-葡萄糖,β-D-葡萄糖,相信就不用介绍了


  但是,下排左为纤维二糖,它的糖苷键是β-1,4-糖苷键;即糖苷键连接β-D-葡萄糖的1号碳和下一个葡萄糖分子的4号碳。

  下排右为麦芽糖,它的糖苷键是α-1,4-糖苷键;即糖苷键连接α-D-葡萄糖的1号碳和下一个葡萄糖的4号碳。


  综上所述,当你指定了一个二糖时,实际上只有下游的一分子糖具有α/β的摆动性。


       而你说的寡糖,如三糖中的棉子糖,龙胆三糖等,他们的糖苷连接方式就变得越来越复杂,很少有可以用α/β来表示的情况了。

       很少见到如α-棉子糖这样的描述,这时候就应当全部写明:棉子糖命名为O-α-D-半乳糖吡喃基-(1→6)-α-D-葡糖吡喃基-β-D-果糖呋喃苷。

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