1940年5月22日，丘吉尔再飞巴黎参加最高军事委员会会议；还在万森城堡的法军总司令部会见了魏刚，对他留下了“坚定、果断和出奇的活跃”的印象。丘吉尔与法国领导人进行了讨论后，同意了魏刚南北军队会合的计划，又于第2天飞回伦敦。
但是，从索姆河南部地区发起的攻势未能奏效，由戈特勋爵指挥的英国远征军的北翼阵地也因比利时军队的溃退而陷于困境；5月25日英法联合在阿腊斯北部举行的反攻被德军挫败；5月26日，临时被任命为准将的戴高乐率第四装甲师和6个营的步兵向阿布维尔发动了成功的进攻，但由于缺乏增援和空中掩护，他所取得的战果未能巩固；5月27日，比利时投降；5月30日，戴高乐被迫南撤。由于战事发展不利，英国陆军部已于5月26日命令戈特勋爵打开通向海边的通道，命令驻守加来的英军坚守到底，从南边给予保护，以便从敦刻尔克“撤出尽可能多的人”。此时，沿海的许多港口不是已落入德军手中就是处在德军炮火的射程之内。约有40万英法盟军被迫收缩在敦刻尔克周围的一小块袋形地区，前有大海，后有追兵，假若德军继续追击，40万英法联军就有可能被歼灭。但奇怪的是，在5月24日，希特勒发出了要坦克部队停留在运河一线，停止向前推进的命令，使盟军获得了一个意外的重要喘息机会，争取时间巩固了敦刻尔克周围的袋形阵地。
5月26日晚上7时许，英国海军部根据丘吉尔的指示，发出开始执行代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退的通知。861艘从巡洋舰、驱逐舰到小帆船等各种类型、各种动力的船只都投入了从敦刻尔克撤退盟军的紧急行动。据统计，头四天总共撤退了13.1万人；5月27日7669人；28日1.7人；29日4.7万人；30日，5.8万人。这四天中，德军最高统帅部的公报曾反复宣称，“在阿托瓦的法军的命运已经决定了”，“被迫退入敦刻尔克周围地区的英军在我们集中进攻之下正走向毁灭”。德国人原以为，只有一些小船对希望撤离的盟军作用不大；但到了5月30日，德国陆军总司令勃劳希契和总参谋长终于发现了这些小得可怜的船的重大作用和意义。在拼命进攻和猛烈轰炸下，盟军袋形阵地仍巍然不动，德国人只能眼睁睁地看着盟军部队在他们的眼皮底下逃到英吉利海峡对岸去。
由于敌人已经察觉而无保密的必要了，英国海军部干脆公开号召沿海居民都投入营救活动。许多有船的人纷纷自愿前来，更加快了撤退速度，以及5月31日这一天撤退人数达到6.8万多人。同一天，丘吉尔第3次飞往巴黎出席最高军事委员会会议。这次会议决定了盟军从挪威纳尔维克撤退以避免更大的损失；以及一旦意大利参战就对其进行海空联合袭击的计划。丘吉尔在会上还努力避免法国人产生误会，强调在敦刻尔克的英军和法军“撤退必须相互臂挽着臂合力进行”。他发现，法国方面继续战斗的热情和信心比上次有所减弱，尤其是贝当元帅反应冷淡甚而怀有敌意。
敦刻尔克的撤退仍在继续进行。甚至海军部地图室主任皮姆海军上校和他的两三个同事也在四天时间里驾着一艘荷兰小船运回800多人。为了鼓舞大家的斗志，丘吉尔向政府官员们发出通令说：“在这黑暗的日子里，如果政府中所有的同僚以及重要官员能在他们的周围保持高昂的士气，首相将不胜感激；这不是说要缩小事态的严重性，而是要我们对我们的能力表示信心，我们有坚定不移的决心继续作战，直到把敌人企图统治整个欧洲的野心彻底粉碎为止。”到6月4日，共有33.8万名英法官兵从敦刻尔克撤到了英国。但由于条件所限，这些部队只携带了步枪等轻武器，而大部分重武器以及大批军需品和装备都不得不丢在了敦刻尔克。