卤代芳烃的亲核取代活泼吗？为什么。与乙烯型，苄基型，烯丙型相比较呢？请说明原因。

Question

如题所述

Answer 1

不活泼，应当说是相当困难。因为卤素具有孤对电子，能够与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使得碳卤键的键长缩短，键能增大，具有了部分双键的性质，因此难以断裂发生亲核取代反应。乙烯型的情况类似，很难反应；而苄基型和烯丙型则很活泼。因为它们大多以SN1或类似SN1的机制进行反应，碳卤键断裂后形成的正碳离子中间体由于正电荷能够与苯环共轭而相当稳定。而中间体越稳定，反应的活化能越低，越容易反应。