为什么在单分子亲核取代中叔卤代烃速率最高,但叔卤代烃在弱碱性条件下还是消除产物为主?

如题所述

  单分子亲核取代反应(SN1)

          碳上取代基较多(如:异丙基),使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定。同时位阻效应也限制SN2机理中亲核试剂的进攻。对碳正离子生成有利条件:有许多推电子基帮助稳定碳阳离子(苄基型碳正离子、烯丙型碳正离子>三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基正离子),一级碳正离子几乎不能够单独存在,会立刻发生重排,转化为更稳定的内能更低的碳正离子。 碳正离子的稳定性越高,越有利于SN1反应。三级碳正离子更有利于取代反应的发生,因此在卤代烃中叔卤代烃的取代反应速率最高。

卤代烃在参与有机反应时,如果反映条件为碱性,则发生消去反应,生成产物为相应的消去反应产物。

         

       

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第1个回答  2014-12-24
这个是两个不同的问题,比较的角度不一样。
单分子亲和取代是和其他卤代烃进行比较,
而消除还是取代,是比较叔卤代烃的两种不同性质
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