四面楚歌出自秦末的垓下之战，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。四面楚歌比喻陷入四面受敌、孤立无援的境地。
四面楚歌的典故：
公元前202年，项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。
经过几次激战，最终韩信使用十面埋伏的计策，布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜间听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？”
说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，以酒解忧，自己吟了一首诗，诗曰：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何”。
意思是：“力量能搬动大山啊气势超压当世，时势对我不利啊骏马不能奔驰。骏马不能奔驰啊如何是好，虞姬虞姬啊我怎样安排你！”，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱和。歌数阙，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都低着头一同哭泣。
唱完，虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了800余名骑士突围，最终只余下28人。他感到无颜面对江东父老，最终自刎于江边，刘邦独揽天下。
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据史书考据，四面楚歌应该是刘邦旗下谋士张良出的计策，张良聪明异常，他本是儒家出身，便是好学广泛，熟读诸子百家，自然也对兵书有所涉猎，在垓下之战时，张良深知项羽的性格缺点，他推测出项羽的最后希望在于，重返江东，图谋再起。
于是他向刘邦进言，要攻心为上，让项羽不能逃回江东，自取灭亡对于自负自大的项羽来说，不是难事，于是，刘邦采纳了张良的计策，让围困项羽的军队唱起了楚国的民歌，果然如张良所料，在听到四面传来楚国的民歌后，项羽以为江东已经被刘邦收服了，自知已经无力再图霸天下了。
项羽的雄心壮志在战役中也被打击的十分低落，再受到四面楚歌这一击，信心无存，心灰意冷，逃到乌江，面对江东就是自已的家乡，更是无颜面对江东父老，提剑自刎，一代枭雄就这样被四面楚歌的攻心计打败了。
所以说，信心对于一个人很重要，要打击一个人最有力的伤害，莫过于打击他的信心，张良是深知此道，而对于自负甚高的性格更是好用，项羽就是典型的例子。