四面楚歌的故事，最早出自《史记·项羽本纪》，其中记载“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：汉皆已得楚乎?是何楚人之多也。是描写公元前220年，楚汉争霸时期，项羽和刘邦争夺天下，在最后一战时，四面围困项羽的故事。
在四面楚歌发生前的好多年，项羽和刘邦已经约定了在现今河南荣县境贾鲁河的东西边界，作为两方的边界，两分天下，互不侵扰，但是后来项羽的势力衰弱，而刘邦正在势头上，被手下谋士进言，应该趁项羽式微时消灭他，一统天下，
于是刘邦就派兵围攻项羽，把项羽的部队赶至现今的安徽灵璧县东南，也就是著名的垓下，项羽的部队被打的七零八落，而且士气低心，补给短缺，夜晚听见围攻的刘邦军队中传来楚国的民国，心中大惊，误以为刘邦已经收服了楚地，这就是四面楚歌的真实含义。
项羽灰心丧志，一路奔逃到乌江畔，自刎而死，宋朝的李清照曾写诗咏过项羽，“生当做人杰，死亦为鬼雄，至今思项羽，不肯过江东”，
当时项羽的部下曾劝过项羽，跨过乌江，卷土重来，东山再起，天下大定不一定是刘邦的，但是项羽觉得已没脸面面对江东父老了，只能自刎谢罪。
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四面楚歌这个成语典故最自出自《史记·项羽本纪》,其中有描写“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，
曰：‘汉皆已得楚乎?是何楚人之多也。”，就是发生在公元220年的楚汉争霸最后时期，刘邦和项羽的垓下之战，这场战役直接决定了刘邦统一江山，建立了大汉朝。
四面楚歌在《史记·项羽本纪》中的记载还只是一个字面意思，描写了在现今的安徽灵璧县东南进行的垓下之战的情况，当时围困项羽军队的刘邦，利用心理战，让士兵们唱起了楚国的民歌，用来动摇项羽的军心，
果不其然，项羽在听到营帐外响起了楚国的民歌，以为周围已都被刘邦收服，信心大失，和仅剩的800余士兵突围，逃到了乌江边，面对后有追兵，前有波涛江水，项羽感到万分沮丧，
想起了当初拜别江东父老过乌江，一路高歌争霸天下时的雄心壮志，陡然无存，心如死灰，自刎而死，而经过垓下一战的胜利，刘邦一统天下的愿望就实现了。