石梅小学坐落于虞山东南麓，梁昭明太子读书台旁。其前身是清雍正三年（1725年），粮储道杨本植所建的“游文书院”。两代帝师翁同和曾就读于此。光绪二十八年（1902年），邑人庞鸿文、邵松年修建斋舍，将游文书院改办为常昭学堂。是当时常熟较早创办的新学之一。一百多年来学校历经社会变迁、校名更改、人事更迭，而优良的办学传统、良好的校风、教风、学风则一脉相承代代相传且不断发扬光大。
宣统元年（1909年），改名为常昭公立高等小学西校，通称“常昭石梅公校”。
民国期间，由于社会变迁，频繁并校，校名多次变更：民国元年（1912年）三月，竞化女子学堂迁入更名为“常熟县立女子高等小学，并试办附设初中。民国17年（1928年），定名为常熟县立石梅小学。在此期间，先后由李王宫海虞市立第五国民小学（原敦行小学），书院弄私立思文小学并入。
民国26年（1937年）11月19日常熟县城沦陷学校一度被迫停课。民国32年（1943年），复名”常熟县立石梅小学“。抗战胜利后，民国35年（1946年）改名为“常熟县虞城镇石梅中心国民小学校”。
新中国建立后，1949年常熟解放，从此石梅小学的历史揭开了新的一页。学校教学秩序保持良好，师生以极其高涨的爱国、爱党热情投入各项政治运动。
1950年学校更名为“常熟县石梅中心小学”。
1951年3月常熟县立师范学校改名为常熟师范学校，石梅小学被定为“常熟师范附属小学校”。
1952年9月学校从一年级开始实行五年一贯制试点同时试行教育部颁布的《小学暂行规程》（草案）。同年公立学校教职工开始享受公费医疗。
1955年，学校实施教育部颁布的《小学生守则》。
1956年，学习苏联教育理论和经验，仿行苏联的课堂教学制度和五级计分法。
1962年，常熟师范学校停办，学校复名“常熟县石梅小学”，同年“石梅”、“实验”被评定为学制改革试点学校，并由县直接管理。
“文化大革命”时期学校党政领导机构受到冲击，部分教师下放劳动，学校正常的教学秩序受到干扰，学校改名为“红梅小学”。
1969年，工宣队进驻学校。
1972年，陈荣生任“革委会”主任，同年四月学校单独建立党支部，陈荣生任党支部书记。
粉碎“江青反革命集团”后，学校迅速恢复了教学秩序，学校又复名“常熟县石梅小学”。
特别中国共产党十一届三中全会以后，学校进入了一个新的发展阶段，教育改革呈现了一派生机勃勃的景象。在改革中实现了教育理念、教育设施、队伍素质的现代化。
