贾宝玉是《红楼梦》主要中心人物。作为荣国府嫡派子孙，他出身不凡,又聪明灵秀,是贾氏家族寄予重望的继承人。但他的思想性格却促使他背叛了他的家庭。他的叛逆性格的形成不是偶然的。小说充分描写造成他的性格的生活环境和他的具体境遇的各方面特点，深刻揭示了他性格成长的主客观原因。一方面，以男子为中心的贵族社会是那样虚伪、丑恶和腐朽无能，使他因自己生为男子而感到终身遗憾；另一方面，少女们的纯洁美好又使他觉得只有和她们在一起才称心惬意。他也曾被送到家塾去读四书、五经，但家塾的内容和风气是那样的腐朽败坏，那些循着这个教育路线培养的老爷少爷们是那样的庸陋可憎，他对于封建教育的一套，在感情上就格格不入。他很少接触做官的父亲，畏之如虎，敬而远之。家长从小把他交给一群奶娘丫鬟。那些围绕着他，各以一颗纯真的心对待他的丫鬟，才是他的启蒙老师。丫鬟们的深挚纯洁、自由不羁的品格感染着他，她们由于社会地位所遭到的种种不幸也启发着他。在贾宝玉的直感生活里，她们和那些以世俗男性为主的居于中心统治地位的势力，在每一点上都形成鲜明的对照：聪明和愚蠢，纯真和腐朽，洁净和污浊，天真和虚伪，善良和邪恶，美好和丑陋。贾宝玉在这样的环境里，逐渐形成自己思想感情的爱憎倾向。
贾宝玉性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由活动。在他心眼里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。他说过“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人”。与此相连，他憎恶自己出身的家庭，爱慕和亲近那些与他品性相近、气味相投的出身寒素和地位微贱的人物。这实质上就是对于自己出身的贵族阶级的否定。同时，他极力抗拒封建主义为他安排的传统的生活道路。对于封建礼教，除晨昏定省之外，他尽力逃避参加士大夫的交游和应酬；对封建士子的最高理想功名利禄、封妻荫子,十分厌恶,全然否定。他只企求过随心所欲、听其自然，亦即在大观园女儿国中斗草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。“我此时若果有造化，趁着你们都在眼前，我就死了，再能够你们哭我的眼泪，流成大河，把我的尸首漂起来，送到那鸦雀不到的幽僻去处，随风化了，自此再不托生为人，这就是我死的得时了。”贾宝玉受时代的局限,找不到现实生活的出路,他要摆脱贵族社会桎梏，而又不能不依附贵族阶级。这就使他的思想性格具有悲剧性的严重矛盾。他的理想无疑是对封建主义生活的否定，却又十分朦胧，带有浓厚的伤感主义和虚无主义。
贾宝玉对个性自由的追求集中表现在爱情婚姻方面。封建的婚姻要听从父母之命，取决于家庭的利益。可是贾宝玉一心追求真挚的思想情谊，毫不顾忌家族的利益。他爱林黛玉，因为林黛玉的身世处境和内心品格突出集中地包蕴了生活环境里所有女孩子一切使他感动、使他亲爱的客观与主观的特征。他和林黛玉的相爱，是以含有深刻社会内容的思想感情为基础的。反之，这种爱情与封建主义的矛盾，又成为他步步克服自身的劣点和弱点，日益发展他进步的思想性格的主要的支持力量和推动力量。这个以叛逆思想为内核的爱情，遭到封建势力的日益严酷的压迫。按曹雪芹原来的安排，林黛玉将泪尽而逝，贾宝玉将在她去世之后与薛宝钗结婚。薛宝钗的性格和婚后的生活使他彻底绝望,他终于弃家出走,回到渺茫的虚无之中。
贾宝玉的叛逆性格并不是一开始就定型了的，作品着力描写了他性格发展成长的历史。他生活在罪恶腐败的贵族环境里，不可避免地沾染着一些贵族公子的恶劣习气和腐朽观念，这些坏的东西和他性格中好的倾向并存着。但随着生活中他所见闻的重大事件给予的刺激和教育，随着他在卷入现实矛盾时精神上所受的挫折和打击，他的思想品格里一些腐朽恶劣的东西就慢慢减少了，清除了，他的叛逆思想性格渐渐坚定了，成熟了。 他对待身边的女孩子们的态度，同情和亲爱始终是主导的方面，但在最初也带有一些腐朽、邪恶的成分。秦可卿之死、秦钟之死，林黛玉身世的飘零、身为贵妃的姐姐内心的悲苦，使他开始认识到在男女关系方面尊重与玩弄、纯洁与腐朽、美好真挚与罪恶虚伪的区别，从此他对两性关系逐渐表现出严肃态度，对自己所在的社会表现了深一层的反感。他曾以为天下女孩子的眼泪都要送给他。他爱林黛玉，但遇着温柔丰韵的薛宝钗和飘逸洒脱的史湘云，却又不能不眩目动情。为着他感情的游移不明，林黛玉以血泪和生命对他不断地施加影响，使他从苦痛的体验中逐步摆脱社会势力和贵族恶习对他的纠缠和吸引，使他的性格趋于纯化,头脑趋于清醒,思想感情趋于稳固与坚定。
此外,丫鬟的品格和遭遇也影响着他,使他领悟“人生情缘，各有分定”。他对女孩子们一般是温存和顺的，但在初期有时也暴露出一些暴戾作风，撵茜雪，踢袭人，训晴雯等的事所遭到的父亲的毒打,经历了这一系列事件之后,他不但永远抛弃了打骂丫鬟的行为，也使他的叛逆思想大为加强，认识更加深刻。从此他对被压迫、被糟践的女孩子的同情体贴之心，更为深切周到、无微不至；而且在对女性的社会地位和命运认识加深的基础上，进而对她C遣煌�乃枷胄愿懙氖抵视辛死斫猓�佣�谔�壬嫌?了分明的取舍，如对于林黛玉和薛宝钗、史湘云，对于晴雯和袭人、麝月，心里有了亲疏的区分。以这种思想认识为基础，才有“诉肺腑”的情节，他对林黛玉的爱情从此成熟巩固，生死不渝。
封建势力的另一次镇压是王夫人发动的抄检大观园：逼死晴雯、司棋，撵走芳官、四儿，大观园最终转入冷落凄凉之境。这主要是，封建势力要摧毁贾宝玉和林黛玉的关系，扫荡一切违背礼教、妨碍贾宝玉走上封建正路的因素。可是贾宝玉目击晴雯等的悲剧和大观园的劫难之后，抛掉对封建势力的唬想，他用血S嵝闯傻摹盾?蓉女儿诔》，无异于一篇叛逆到底的宣言书。
贾宝玉否定封建主义社会秩序，但思想上并没有达到否定君权和族权亦即封建主义统治权的高度。一方面他步步发展自己的叛逆思想，完全倾向着被压迫者并且支持他们；他坚持着与林黛玉的爱情，迫切要求婚姻自主;其实这一切,都是凭藉封建势力给予他的特权而产生的，他还不可能否定封建主义的统治。他所深恶痛绝的,正是他所仰赖的;他所反对的,正是他所依靠的。他无法与封建主义统治彻底决裂，又不可能放弃自己的民主主义思想要求。因而他的出路在现实中是不存在的，最后只能到虚无缥缈的超现实世界中去。
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