在有机化学的世界里，烯烃与卤素、次卤酸的反应机制引人入胜。让我们深入探讨一下烯烃与X2（X为F, Cl, Br, I）的反应历程，特别是它们的立体选择性和加成产物。
1. 氟、氯、溴、碘的选择性</
卤素与烯烃的反应活性顺序为F2 > Cl2 > Br2 > I2，这在鉴别烯烃时尤其重要。溴加成主要以反式形式进行，这是因为溴在形成中间体溴鎓离子时，另一个溴离子倾向于从背面进攻，导致产物的立体异构主要为反式。
2. 立体选择的奥秘</
环卤鎓离子的稳定性对立体选择性至关重要。由于溴的电负性较小、体积较大，形成环卤鎓离子更稳定，因此烯烃与Br2的立体选择性远高于与Cl2的。
3. 反式加成：环己烯与2-丁烯的实例</
环己烯加溴的反应中，溴分子首先极化异裂，生成溴鎓离子，随后发生反式加成。同样，在2-丁烯加Br2的反应中，反式产物的形成揭示了反应的立体选择性。
4. 次卤酸的亲电加成</
烯烃与HOX（X为卤素）的加成遵循马氏规则，带正电荷的X+会加到烯烃氢原子最多的碳上。在有机溶剂中，这通常发生在溴加成，而在水中则产生HO-Br加成。
5. 重排现象：碳正离子的角色</
烯烃亲电加成反应中，碳正离子是关键。加成过程中可能出现氢迁移、甲基迁移，甚至引发环状化合物的扩环或缩环，从而影响最终产物的结构。这种重排反应让碳正离子在稳定性的驱动下选择最适宜的反应路径。
总结：亲电加成的策略与规则</
亲电加成的机理在于亲电试剂对碳正离子的控制。遵循马氏规则，多数情况下产物为卤代醇，而碳正离子的稳定性决定了加成的方向和产物形式。记住，这些反应背后的逻辑是碳正离子的稳定性，它决定了亲电加成的路径和最终产物。