百思不得其解的有机化学题

Question

化合物A(C9H10O3)，不溶于水、稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液，但能溶于稀氢氧化钠溶液。A与稀氢氧化钠水溶液共热后，将溶液冷却、酸化，得到一个沉淀B(C7H6O3)，B能溶于碳酸氢钠溶液，并放出气体；B与三氯化铁溶液作用呈现紫色，B在酸性介质中可以进行水蒸气蒸馏。写出A和B的构造式。

Answer 1

1.首先从它的化学式可以知道不饱和度=5，9个碳以上不饱和度4以上一般都含有苯环，而苯环已经占了4个不饱和度了，还剩下一个不饱和度。
2.不溶于水、稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液，但能溶于稀氢氧化钠溶液，说明其酸性比碳酸弱，说明含有酚羟基。
3.继续看，将溶液冷却、酸化，得到一个沉淀B(C7H6O3），B的不饱和度还是5，而且先加碱再加酸就变沉淀了，很显然是个羧酸。，这个与后面的能溶解碳酸氢钠很吻合。很显然是A是个酯的结构，这就是为什么A不溶于稀碳酸氢钠溶液但水解后酸化成B就能溶解碳酸氢钠了。
4.再看，B能与三氯化铁溶液作用呈现紫色说明其含有酚羟基，所以B得结构大概就知道了，即是苯环上有一个羟基和一个羧基，但这两个基团是邻位，间位，还是对位还不知道。
5.最后那句话至关重要：在酸性介质中可以进行水蒸气蒸馏。B知道是羧酸和酚，一般来讲它的沸点应该比水高，但就是最后这句话说明它的沸点比水还低了，什么原因呢，将其可能的3种结构画出来，可以看出由于羟基和羧基处于邻位，形成分子间的氢键，反而使其沸点比水还低。所以B是邻羟基苯甲酸。
6.那么A就是邻羟基苯甲酸乙酯
做有机推断题就是带点猜，前后连贯的看。。

Answer 2

B能溶于碳酸氢钠溶液，并放出气体；B与三氯化铁溶液作用呈现紫色说明B含有酚羟基和羧基，在结合化学式就可以知道了,A应该是它的酯类。

Answer 3

我对于最后一个条件不太会用但大概思路给你一个吧。
首先算A的不饱和度，是5，根据B能变紫说明B中有苯酚基团的，所以A中肯定有苯环（4个不饱和度）和一个双键，又因为不能是酸（否则就和碳酸氢钠反应了），所以有一个酯基。
再回头看B，B能和碳酸氢钠反应生成CO2，所以B是个酸，而B中只有7个C，所以是个甲酸基团
综合看就是A中有一个苯环，一个酚基，一个甲酸某酯基团。
剩下的可能就得通过沸点来判断了（用第三个条件）。
诶……好久不做化学了~生疏生疏啦~

Answer 4

A是邻羟基苯甲酸乙酯，o-C6H4（OH）COOC2H5
B是邻羟基苯甲酸 ，o-C6H4（OH）COOH