傅氏烷基化反应

Question

如题所述

Answer 1

傅瑞德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应（简称傅氏反应） 在无水三氯化铝催化下，苯环上的氢原子被烷基或酰基取代的反应，叫做傅氏反应。 

1、在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应，芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)。

2、在烷基化反应中，反应并不停止在一烷基化阶段，由于生成的烷基苯比苯易于烷基化，还可以生成多烷基取代的芳烃。以苯的乙基化为例，除乙苯外，还生成二乙苯和三乙苯等。如果加入过量的苯，则可以提高乙苯的产率，抑制多乙苯的生成，这是因为傅列德尔-克拉夫茨烷基化反应是可逆反应。

傅氏反应要求：

1、不同的烷基化试剂和酰基化试剂需要不同的催化剂，其活性也有变化；同样，芳香性化合物的结构不同，需要的催化剂也不同。也就是说，试剂、芳香性化合物、催化剂三者要匹配才是一个好的催化反应。三氯化铝是常用的有效的催化剂。

2、不同的反应需要催化剂的量也不同，取决于烷基化试剂和酰基化试剂的种类。在酰基化反应中，酰基化试剂和产物芳酮中都含有羰基，能与催化剂配合，形成稳定的配合物，因此需要催化剂的量至少比酰基化试剂的量多才行。

3、有的副产物还需要消耗催化剂，进行制备反应时必须考虑催化剂的合理用量。此外，这类催化剂极易吸水、水解或形成配合物而失去催化作用。