夏侯惇敢单挑吕布是因为年少气盛,头脑发热。十八路诸侯讨董卓,在虎牢关刘关张击败吕布以后,董卓不得不迁都长安以避锋芒。各诸侯兵到洛阳以后纷纷就地休息,曹操认为要趁胜追袭,但是没人响应。曹操一气之下自己一人带了本部人马前去,结果在荥阳遇到了吕布。此时其他诸侯都不在,而曹操也是刚刚起家,手下只有夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、李典、乐进六员大将。这六人可以说武艺水平都比较接近,在《三国演义》中都属于第二梯队,仅次于吕布、五虎上将等超一流高手。应该说都不是吕布的对手,谁上去都是一个败字。
不过夏侯惇这个时候还年轻,血气方刚,也是初生牛犊不怕虎。加上他脾气暴躁,当年因为有人骂他老师,夏侯惇直接动手把对方杀了。可见也是一个动作快过大脑的主,因此没忍住就冲了上去。当然结果可想而知,大概才打了十个回合左右,夏侯惇就败了下来。所幸的是夏侯惇还是全身而退,人没事。夏侯惇主动挑战关羽则有两次,这主要是因为这两战都没什么危险。夏侯惇第一次挑战关羽是在曹操攻打徐州的下邳之战。此次夏侯惇是奉命引关羽出城,然后诈败将他带进伏击圈。换句话说夏侯惇根本不需要和关羽拼命,只是应付着打上一阵即可。夏侯惇能从吕布手下脱身逃跑,面对关羽要跑路更没什么压力,加上这是曹操的命令,自然不会推脱。
而夏侯惇第二次挑战关羽,是关羽千里走单骑来到黄河之时。当时关羽在黄河边杀了夏侯惇手下部将秦琪。这秦琪又是老将蔡阳的外甥,蔡阳特意拜托夏侯惇多加照顾。因此关羽杀了秦琪,夏侯惇不能不管。当然这次夏侯惇特意带了三百多骑兵一起前来追赶。而且在和关羽第一次打了十几合以后,夏侯惇就下令手下围住关羽,打算群殴。所以夏侯惇这次是很明显早就打定主意,不和关羽公平交手,要仗着人多取胜。这样即使万一还是不敌,也可以让手下拖住关羽,自己先跑,危险性不大。