diels-alder反应

如题所述

Diels-Alder反应,也被称为双烯合成反应,是由德国化学家奥托·迪尔斯和他的学生库尔特·阿尔德首次发现和记载的。

这种反应是一种在加热条件下,共轭二烯烃与含碳碳双键或碳碳三键的化合物进行的1,4-环加成反应,生成六元环烯烃。这种反应通常需要一定的温度条件,低于开环反应的温度。

反应过程中,双烯体和亲双烯体彼此靠近,互相作用,形成一个环状过渡态,然后逐渐转化为产物分子。这个反应是协同反应,成环反应需要的温度比开环反应的温度低些。

带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯体对反应有利。常用的亲双烯体有: 下列基团也能作为亲双烯体发生反应。

常用的双烯体有:

这是一个协同反应,反应时,双烯体和亲双烯体彼此靠近,互相作用,形成一个环状过渡态,然后逐渐转化为产物分子: 反应是按顺式加成方式进行的,反应物原来的构型关系仍保留在环加成产物中。

本反应具有很强的区域选择性,当双烯体与亲双烯体上均有取代基时,主要生成两个取代基处于邻位或对位的产物: 当双烯体上有给电子取代基、亲双烯体上有不饱和基团如: 与烯键(或炔键)共轭时,优先生成内型(endo)加成产物。

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