阿司匹林的化学性质

如题所述

对阿司匹林的几点分析
清华大学
土木工程系
张宁
阿司匹林(Aspirin),化学名称乙酰水杨酸,是我们日常生活中最熟悉的一种解热镇痛药。它自从1882年在德国拜尔公司诞生起至今,已经有了100多年的历史,经久不衰,始终是临床治疗发热、风湿的良药。结合中学化学课上学过的有机化学知识,我们可以得出了一些有关阿司匹林的结论。
阿司匹林的物理性质
阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末,无味或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿,微溶于乙醚。
【实验一】粗略验证阿司匹林在水中的溶解性
将片剂阿司匹林充分研磨,投入到盛有200mL蒸馏水的烧杯中,充分搅拌。静置5分钟后,可以看到阿司匹林几乎没有被溶解。
阿司匹林的结构和分析
阿司匹林的分子式是C8H8O4,分子量是152,结构简式是
。在一个阿司匹林分子中,有一个苯环,一个羧基,一个酯基,并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。
阿司匹林结构中含有羧基,因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一个酯基,因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热(水浴)条件下,水解生成水杨酸
和乙酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基,因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味,就是因为阿司匹林在保存过程中,贮存不当,与空气中的水蒸气接触,缓慢发生水解作用,生成了醋酸CH3COOH。
阿司匹林的化学性质
酸性
阿司匹林的酸性可以用以下两种方法来验证:
与KI溶液的反应
【实验二】鉴定阿司匹林的酸性(1)
配制质量分数为10%的KI溶液。
向KI
溶液中,加入阿司匹林粉末,并加热。
现象:溶液由无色变为淡黄色。
向溶液中加入少量淀粉。
现象:溶液立即变为蓝色。
解释:KI可与酸性物质(下面以H2CO3为例)发生下列反应:
向KI中通入CO2或久置KI溶液,有下面反应:
KI
+
H2O
+
CO2
KHCO3
+
HI
HI具有强的还原性,发生反应:4HI+O2
=
====
2H2O+2I2
由于HI不断被空气中的氧气氧化,总的反应向生成碘单质的方向发生。
KI和阿司匹林的反应方程式是:

+
K
I
+
H
I

4HI+O2
==
==
2H2O+2I2
(2)与Na2CO3溶液的反应
【实验三】鉴定阿司匹林的酸性(2)
向一试管Na2CO3溶液中加入阿司匹林粉末,并加热。
现象:产生无色气体。
解释:由于阿司匹林结构中有羧基(-COOH),在水中可电离出H+,H+与反应生成CO2
释放出来。
2.
水解反应
因为阿司匹林结构中不含有游离的酚羟基,所以阿司匹林不与Fe3+起显色反应。但是阿司匹林水解的产物水杨酸中含有酚羟基,可以与Fe3+起显色反应。
【实验四】验证阿司匹林的水解反应
将阿司匹林溶于适量NaOH溶液中,加热直至溶液沸腾。
向试管中滴入稀HCl,直至溶液显酸性。
这一步的目的是使在第①步中NaOH溶液中生成的
转化为水杨酸钠

现象:溶液中有白色晶体析出。
向一试管
FeCl3溶液中加入该白色晶体,溶液呈紫色。
解释:阿司匹林在NaOH的催化作用下水解,生成了有游离的酚羟基的物质,即生成了白色晶体水杨酸钠
,它与Fe3+反应,使溶液呈紫色。
长效缓释阿司匹林
这些年来,随着医药科技的进步,阿司匹林家族又增添了许多新成员,如:肠溶阿司匹林,水溶阿司匹林(巴米尔片),小剂量阿司匹林等等。其中有一种是长效缓释阿司匹林,它的结构简式是:
长效缓释阿司匹林能够在人体内通过水解作用缓慢地释放出阿司匹林。它利用就是酯在胃酸的催化下发生水解反应的原理。化学方程式为:
+
nH2O
+
以上就是我参考资料,对常用解热镇痛药阿司匹林从物理、化学性质及作用原理几方面做出的几点浅显的分析。
在过去的一百多年里,阿司匹林在临床治疗中发挥了重要的作用。随着人类科学技术的发展,我们对于阿司匹林以及各种有机化合物的认识必将向更深、更广的方向前进。近些年,人们在阿司匹林治疗肝炎、癌症等疾病上又有了新的研究和突破。我相信:进入二十一世纪,我们会发挥出我们更多的聪明才智,那时,阿司匹林将更加焕发出青春,造福于人类。
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第1个回答  2019-09-05
名称:阿斯匹林;阿司匹林;乙酰水杨酸;aspirin
分子式C9H8O4分子量180.15。学名乙酰水杨酸。白色针状或结晶性粉末,无臭、略有酸味。熔点135℃∼138℃,密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定,遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,在沸水中分解,在氢氧化钠和碳酸钠溶液中分解。用作消炎药、止痛药和解热药。可用少量硫酸为催化剂,使乙酸酐与水杨酸作用制得。本回答被网友采纳
第2个回答  2019-09-05
阿司匹林,又叫乙酰水杨酸是一种白色结晶或结晶性粉未,无臭或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇,可浴于乙醚,氯仿水溶液呈酸性,本品为水杨酸的衍生物,能缓解轻度或重度的疼痛、如牙痛,头痛,神经痛,肌肉酸痛等效果较好,也可用于感冒,流感等发热疾病退热,治疗风湿痛,还可用于预防短暂脑缺血发作,心肌梗死,等。
第3个回答  2019-09-05
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,用于治疗感冒,发热,头痛,牙痛,关节痛,风湿病,是应用最早最广的解热镇痛药。
斯匹林的化学性质描述为:白色针状或板状结晶或粉末,熔点135至140度,无气味,微带酸味,在干燥空气中稳定,在潮湿空气中缓缓水解成为水杨酸和乙酸。
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