杜月笙，民国时期的一代枭雄，一介草根出身，崛起与市井 ，游刃与军，商，政界，纵横于黑白两道，被称为“上海滩三大亨”之一，青帮最大的流氓头子。
杜月笙堪称民国史上的一个传奇人物，杜月笙出生在一个军阀割据的动乱时期，一个没有任何背景的凡夫俗子能够在鱼龙混杂的大上海站稳脚跟，并且一跃成为了上海滩的土皇帝，顶级大人物，这简直就是一个奇迹。
然而，杜月笙辉煌人生中却有一件事令他一辈子都不敢提起，这件事也是杜月笙一辈子做过的最丢人现眼的事。
什么事呢？上海话叫“拆捎”，也就是敲诈的意思，当时杜月笙独闯上海滩的时候，他那会没有钱但是还嗜赌如命，又一次杜月笙因为赌钱结果不仅自己输的一无所有，而且还把好朋友袁珊宝的衣服裤子都输没了，害的袁珊宝光着屁股躺在被窝里不敢出来。
不仅身无分文而且都混的衣不遮体啦，这可怎么办？杜月笙是叫天天不应，叫地地不灵。没有办法，想要翻本赢回来，必须要弄到本金。杜月笙思前想后那有方法，该借的几乎都借到了，谁还会老资助你，比较是借钱去赌博又不是什么做正经事，所以那会杜月笙是真的无路可走啦。
于是杜月笙就想了一个办法，抢劫来钱快，但是肯定是不行，自己三脚猫的功夫只有被人打的份，所以这个行不通，那怎么办，有了，杜月笙心生一计我们可以靠“拆捎”别人，勒索一笔资金，这样不就有了赌博的本金了吗。
说干就干，逼急眼了，没办法，于是杜月笙就领着一个叫张阿四的小瘪三，闯入了位于小东门的人和客栈。就这样杜月笙把目光瞄准了一个携带烟具的一个客人，杜月笙和这个张阿四气势汹汹的就来到这个人面前。二人以私卖洋烟，促犯法律为由，对其进行敲诈。要求对方识相一点，难点钱出来消灾，这事呢就算完了，如若不然，必将其举报给巡捕房法办。
可是没想到这个主是个见多识广的老油条，他表面上假装害怕，愿意难求出来给杜月笙，并且好让杜月笙签字画押，说我给你钱咱们这事就算私了，你们走你们的阳关道，我过我的独木桥。说的挺诚信，可是这小子这么做原来是为了给杜月笙制造敲诈的证据。可是当时懵懂无知的杜月笙哪里知道这些事，就在他等着人家给自己拿钱的机会，这个客商早已叫客栈伙计偷偷的叫来了巡捕。
张阿四，毕竟比杜月笙鬼头，这个小赤佬一看情况不妙早已消失的无影无踪跑了。可杜月笙还在暗自高兴等着拿钱呢，杜月笙心想这回敲诈到了钱，就可以从回赌场一博啦！
就在这个时候，巡捕房的手铐子扣在了杜月笙的手上，杜月笙因敲诈勒索吃了官司，就这样进了巡捕房。可是这次不光彩的事件却从此改变了杜月笙的命运。
杜月笙在被拘押期间结识了一个叫黄振亿的人，这个人绰号“饭桶阿三”。之所以被称为“饭桶”就是因为此人吃啥啥不剩，干啥啥不行。专门以敲竹杠勒索为营生，所以这小子是巡捕房的常客。然而这个黄振亿却是个特别仗义的一个人，他和杜月笙一见如故，二人因为同样的事走到了一起，自然也就有了话题可聊。黄振亿讲究，是个可交之人，杜月笙是呢年轻有为，而且机警过人，虽然一时被金钱冲昏了头脑，头一次“拆捎”就栽了进来。那也是被逼的没办法。
所以黄振亿一看面相就觉得杜月笙是个可塑之才，这样的一个年轻人如果继续堕落下去，那岂不是埋没了一块好料。于是杜月笙出来后不久，黄振亿就把他引荐给了黄金荣，叫他进黄公馆做事，希望如何能有所作为。