某芳香化合物H常用作食用香精．用质谱法测得其相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1．H

Question

某芳香化合物H常用作食用香精．用质谱法测得其相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1．H只有一个支链；它能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应．且在碱性条件下能发生水解反应，产物之一是甲醇．G是H的同分异构体．用芳香烃A为原料合成G的路线如下： （1）G的分子式是______?（2）化合物c的官能团名称是______，反应②、⑤的反应类型分别是______、______．（3）预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积（由小到大）之比为______．（4）写出反应①、⑥的化学方程式：①______；⑥______．（5）H的结构简式是______．符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是______．a．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；b．在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应．生成4mol银单质．

Answer 1

由D可知C为 ，B应为 ，A为 ，根据E的分子式可确定D生成E为氧化反应，E为 ，H的相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，设分子式为C 5n H 5n O n ，则有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式为C 10 H 10 O 2 ，G是H的同分异构体， 分子式也为C 10 H 10 O 2 ，说明E生成F的反应为消去反应，则F为 ，则G为 ， H只有一个支链，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明含有C=C，且在碱性条件下能发生水解反应，产物之一是甲醇，说明H应为酯，则H应为 ， （1）由以上分析可知G的分子式为C 10 H 10 O 2 ，故答案为：C 10 H 10 O 2 ； （2）C为 ，含有的官能团为羟基，由官能团的变化以及反应条件可知反应②为取代反应，⑤为消去反应，故答案为：羟基；取代反应；消去反应； （3）E为 ，苯环侧链有三种不同的H，原子个数比值为1：1：3，则峰面积之比为1：1：3， 故答案为：1：1：3； （4）反应①为 为溴的加成反应，反应的方程式为 ，⑥为 与甲醇的酯化反应，反应的方程式为 ， 故答案为： ； ； （5）由以上分析可知H为 ，F为 ，对应的同分异构体有1个侧链，在一定条件下，lmol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，说明含有两个醛基，则应为 ，故答案为： ； ．