年轻时的“星爷”长相非常帅气，在香港影坛中倍受欢迎，当时周星驰与许多女明星都传出过或多或少的绯闻，但让人们觉得有些心酸的是如今周星驰已经58岁了，曾经娱乐圈中的绯闻女友都已经找到了真爱，而只剩他一人白发苍苍。值得一提的是周星驰与旧爱于文凤相恋过十三年，因为母亲反对而不得不分手，直到至今未婚，他也曾对自己的单身状态回应到“运气不好”。
对于周星驰的粉丝们而言，无论“星爷”多少岁，他的婚姻大事还是非常重要的，因此人们仍旧相信他能够找到真爱，不过周星驰在经历了多段感情后有些悲观，觉得自己应该遇不到爱情了，认为58岁还没能结婚只是自己运气不好，看到满头白发更有些沧桑的“星爷”，十足让人操碎了心。尽管周星驰至今未婚，但他的感情经历还是十分令人羡慕了，曾经红极一时的女神朱茵也是她的正牌女友，与当红歌星莫文蔚也交往过一段时间，只不过大多无疾而终，不是因为家人不同意，就是因为两人不合适，当下能够被人记住的“星爷”前女友大概只有朱茵一人了，也许是因为影视剧效果或是他们过去的经历太深入人心吧。其实于文凤也是周星驰的女友，只不过她不是圈内人，因此很少人对她有过深入了解，其实于文凤是周星驰唯一承认过的正牌女友，两人在一起相恋过十三年，“星爷”与她分手后直到现在都保持单身状态。
于文凤虽不是圈内人，但是她的身份非同一般，她是香港建设“前熊谷组”家族于静波的小女儿，不仅毕业于名校，还拥有十分出众的颜值，有关媒体曝光过她至少拥有二十亿身价，是一位名副其实的“千金大小姐”，“星爷”与于文凤在一起后身价也直线上涨，这与于文凤出类拔萃的经商头脑脱不开关系。起初周星驰与于文凤只是好友关系，但与莫文蔚分手后，他们之间就变得密切了许多，于1998年就多次被媒体拍摄到一起出行的照片，此后也被证实是“恋人关系”。
值得一提的是周星驰作为公众人物，十分避讳被媒体拍摄与“绯闻女友”的照片，此前与他在一起的女友都十分低调，但是与于文凤在一起后，周星驰则罕见的当街牵手，或者两人甜蜜游玩，就算知道媒体拍摄也毫不在意，因此于文凤也被称为了是周星驰唯一承认过的女友，已经过往在一起过的女友都没有这种待遇。当时所有人都以为他们能够顺利结婚，除了相恋多年感情依旧稳固的因素外，他们也见过了双方的父母，只是令人惊讶的是于2010年他们传来了分手的消息，并且还因为财产纠纷一度撕破脸。
如今周星驰的众多前任中，蓝洁瑛已经去世，罗慧娟嫁给了刘志敏，莫文蔚嫁给了黄贯中，朱茵了远嫁德国，只剩周星驰一人单身，面对此情此景，“星爷”只能承认自己“运气不好”