乙二酸可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色？

Question

一般饱和羧酸都不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，而草酸可以，这是不是特例呀？

Answer 1

是的！不过还有甲酸。
在饱和脂肪酸中，只有草酸和甲酸能够使KMnO4褪色。
对于草酸来讲，这是由于两个羧基直接相连，羧基是个强吸电子基团，从而导致两个碳原子上的电子云密度都变小，羧基的吸引作用导致碳碳键具有“被拉断”的趋势，使得HOOC-COOH分子易于氧化脱羧，生成两分子CO2
对于丙酮酸CH3-CO-COOH被高锰酸钾氧化机理相似，因为羰基也是个强吸电子基团。
甲酸由于H-CO-OH，这个可以看成两个基团： 1.氢原子和羧基组成；2.醛基和羟基。所以甲酸的醛基也可以氧化为羧基成为 HO-CO-OH（H2CO3），继而分解为CO2和水。

Answer 2

可以这么说吧。
这是因为两个羧基直接连在一起，由于碳上的电子云都很稀薄，导致碳碳键变得脆弱，才会易被氧化。