李晨与前女友李小璐(相恋时间2002~2007年)
李晨和第一任前女友李小璐的恋情开始于2002年，而且两人的恋情维持了将近5年时间，算得上是所有前女友中交往时间最长的，为什么最后会分开呢?那是在2002年的《十三格格》是李晨和李小璐的首次合作，两人随之因戏生情，恋情也由此曝光。剧媒体曝出热恋中的李晨还曾为了李小璐在大腿上刺了一个‘璐’字，足以见得两人的进展火热。因为当时的李晨人气不上不下，所以李晨与李小璐的恋情当年在娱乐圈波澜不惊，网友对他们的关注也不算多，但这并不影响两人之间的默契程度。不过后来李晨和李小璐因为各自工作太忙，感情疏于联系而分手。2010年有媒体嘴贱问起李小璐，李晨还可怜巴巴的回答：“不说不代表忘记”。两人的恋情或许真像《欢乐颂》中所说，如果恋爱在一起几年都还没修成正果，绝大多数就是恋爱失败吧!
李晨与前女友赵卓娜(相恋时间2007~2009年)
李晨与李小璐分手后，结识了第二任前女友赵卓娜，不得不说李晨重新投入一段感情的效率之快。据说赵卓娜和李晨是在东南卫视娱乐相亲节目《为爱向前冲》中认识的，两人郎才女貌，如胶似漆，互生好感，速配成功，还被誉为“史上最浪漫甜蜜的一对情侣”，而之后也的确浪漫甜蜜了好一阵子，一度还发展到谈婚论嫁的地步，李晨曾经送了一块特大号的心形石头向赵卓娜求婚，差点把娜娜感动落泪，直到韩寒突然闯入赵卓娜的生活，俩人才分手，其中的具体细节不得而知，看来这次是大黑牛真的被甩了，不过人总要学会成长，李晨总是如《跑男》精神那样，不轻易被挫折所打倒。
李晨与前女友迪丽娜尔(相恋时间2011~2012)
李晨与赵卓娜分手后很长时间，才被重新曝出新恋情，看来赵卓娜的背叛让李晨伤心难过了好长一段时间。李晨在2011年下旬结识了迪丽娜尔，两人随之开始交往，一直到2012年春天才分道扬镳。谈及为何分手，迪丽娜尔几度哽咽，说两个人其实感情很好，交往中也见过李晨的家人，家人也对自己非常喜欢，但是由于自己比较年轻，还未到谈婚论嫁的年龄，所以慢慢的两个人也拉出了距离，便分开了。这些说词都是明星们常用的套路，真实的理由也只有她们自己才知道。
李晨与前女友张馨予(相恋时间2012~2014)
李晨与前女友张馨予的相恋，正好处于李晨演绎事业的上升期，李晨首次在福布斯中国名人榜上获得排名，并处在第56位，同年获得百花奖最佳男配角的提名，在2014年开始正式录制跑男，人气一发不可收拾。关于两人的恋情开始据说是在2012年，李晨和张馨予在杜淳的聚会上相识，当天晚上就在一起了。后来李晨已经告诉身边的朋友，他已经对和张馨予的未来有了明确的规划，春节就准备带张馨予回家见父母，明年情人节就打算向张馨予求婚，后年就正式举办婚礼。但“石头事件”让两人压力陡增，在这件事情的处理上，双方也发生了比较大的分歧，最终决定分手。不过对于两人何时分手，具体时间不得而知，总之是在和现女友范冰冰在一起之前吧!