比较下列苯酚及其类似物的酸性强弱以及下列醇与卢卡斯试剂反应活性强弱并简单解释

苯酚,对甲基苯酚,间甲基苯酚,对硝基苯酚,间硝基苯酚

苯甲醇,对甲基苯甲醇,间甲基苯甲醇,对硝基苯甲醇,间硝基苯甲醇

1 苯环带吸电子取代基的酚的酸性增强(H—O键极性加大),苯环带供电子取代基的酚酸性减弱!原因是吸电子基减弱苯环电子云密度,利于分散负电荷。
吸电子基处于林、对位时,酸性增强效应大于间位;供电子基处于邻、对位的酸性减弱效应大于间位。
排序:对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚 > 间甲基苯酚 > 对甲基苯酚

2 卢卡斯试剂与醇的反应可以理解为“亲核反应”。醇的电子云密度大的反应快,活性大。
甲基为供电子基,硝基为吸电子基,前者增强电子云密度,后者减弱。
排序:对甲基苯甲醇 > 间甲基苯甲醇 > 苯甲醇 > 间硝基苯甲醇 > 对硝基苯甲醇
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第1个回答  2013-05-25
根据硝基的拉电子作用乙基烷基的给电子作用,以及取代基在苯环上取代位置的影响
酸性:
对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚>间甲基苯酚>对甲基苯酚
苯甲醇属于苄基型醇,于卤代烃发生亲核取代时应按照Sn1机理(即碳正离子历程)发生反应
所以与卢卡斯试剂反应活性顺序我认为是应该与碳正离子稳定性一样的
对甲基苯甲醇>间甲基苯甲醇>苯甲醇>间硝基苯甲醇>对硝基苯甲醇本回答被提问者采纳
第2个回答  2013-05-25
这个谁知道的啊