广东话里多用“阿宝”“阿爸”“阿荣”“阿仔”，这“阿飞”听起来也颇有广东话的味道。但其实这个词是起源于19世纪末20世纪初的上海，典型的“洋泾浜英语”。
所谓“洋泾浜英语”，按《上海闲话》的作者姚公鹤的说法，“洋泾浜英语”是一种 “以中国文法英国字音拼合而成，为上海特别之英语”。当日上海开埠后，因外国侵略者的瓜分，使得上海成为殖民地，虽然上海租界有法、德等各国，但却仍是以英语为主。老百姓为记忆方便，把英语用上海话说出，当时就算外国人、留学回国人士，日常和上海人交流也得这么说，不然对方就听不懂嘛。这些词成了上海话中的独特词汇，有些直到如今仍有生命力。
最早的“洋泾浜英语”是与原英语单词意思相同的，但随着时间的流逝，上海人就自说自话的加上了自己的思考，有些词甚至脱离了原来的意思。比如“腔司”，即Chance，机会，但现在的意思是腔调，而且是讨人厌的腔调，若和“混”字相搭配，“混腔司”则是骂人浑水摸鱼；又比如“盎三”，原文是On Sale，大甩卖，现在不是了，这个词是贬义，骂人心底坏，垃圾。（很奇怪的是现在流传下来的“洋泾浜英语”大多是贬义词和脏话，一些日常交流的语言已经不见了。）
那么“阿飞”这个词又来源于那个英文呢？
现在回头去考证，可以听到三个说法，两个词源、两种含义。一为学院派，据说这词源自单词“fit”，通常是在舞会上，含蓄的女学生偷偷的形容那些有型有款男士。这个说法不能说它错，但至少不是我们现在使用的这个“阿飞”。
另两种说法属于社会派，比较靠谱，一说是来源于单词“fly”，苍蝇。原是美国人形容社会上像苍蝇一样讨人厌的地痞流氓，小混混，后被上海人学来，简化成“阿飞”；最后一种说法意思与之相同，但其词源仍为“fit”，因为“阿飞”们通常都油头粉面打扮得人模人样。上海话中有个联合结构的词语“流氓阿飞”，可以明确地表达出“阿飞”这词的含义，以及“阿飞”这类人在社会上的地位。
个人觉得“fit”这个词比较可信，因为上海话中的“飞”发音和“fi”相近；但是“fly”的意思却又比较对头，“阿飞”兴许是两个词的结合物!
温馨提示：答案为网友推荐，仅供参考