1. 四千年前，帝喾高辛氏在商丘出生并封于高辛镇，后来成为天下共主并定都亳（今商丘谷熟镇）。帝喾死后，长子帝挚接替帝位，九年后禅让给唐尧。帝尧时代，商丘为后羿的封地。帝舜时代，契因治水有功被封于商，成为商族人的始祖，深受人民爱戴，被尊称为“火神”。阏伯死后葬于封地，由于阏伯的封号为“商”，他的墓冢被称为“商丘”。
2. 夏朝末年，商族部落首领商汤在商丘地区活动。商汤以伊尹为相，国力日渐昌盛，约在公元前16世纪灭掉夏桀，建立商王朝，并定都亳（今商丘谷熟镇西南）。
3. 春秋战国时期，宋襄公以“春秋五霸”之一的身份在葵丘盟会诸侯，写下和好息战的盟书，使得各国人民得以休养生息，这场盟会被称为“葵丘之盟”。
4. 公元前638年，宋襄公出兵伐郑，楚庄王率兵救援郑国，在宋国境内的泓水（今商丘市柘城县）遭遇。宋襄公因强调“仁义”而错失灭楚良机，导致全军覆灭，自己也身负重伤不治而亡，从此宋国降为二等诸侯国。
5. 公元前221年，秦国统一六国后，实行郡县制，商丘属于砀郡（郡治睢阳县，今天的商丘市睢阳区）。公元前209年，陈胜、吴广起义，攻占鄼县；次年刘邦攻占砀郡郡治。
6. 公元前154年，西汉发生吴楚七国之乱，梁孝王以10万军队死守睢阳城3个月，为西汉王朝赢得喘息机会。七国之乱平定后，梁孝王因守睢阳有功，成为汉景帝的宠儿，梁国也成为汉王朝强大的诸侯国之一。
7. 公元755年，唐朝发生“安史之乱”。757年，叛军尹子奇率10万大军攻打睢阳，睢阳守军5000余人坚持半年，城破后张巡、许远被杀。
8. 宋真宗大中祥符二年，曹诚在戚同文讲学旧址建立书馆，赐名“应天书院”，成为北宋四大书院之一。
9. 宋真宗大中祥符七年，应天府升为南京。
10. 宋钦宗靖康二年，赵构在南京（今商丘市睢阳区）登基称帝。
11. 宋高宗建炎四年，金将南京改为归德府，归德府之名开始使用。
12. 明朝嘉靖十六年夏，黄河在商丘南岸决口，泛滥至十九年冬城内水才退。清朝咸丰五年，黄河水向北迁徙，商丘黄河一带少有水灾。
13. 明世宗嘉靖二十四年，归德州复升为府，置商丘县，府领一州八县。
14. 1948年淮海战役之商永战斗，解放军在永城市陈官庄一带截击敌军，四昼夜激战后全歼国民党26万余人，淮海战役结束。
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