为什么丁二酰亚胺（ NBS）可以用来自由基取代？

Question

如题所述

Answer 1

丁二酰亚胺（NBS）是一种常用的亲电溴源，其在反应中可以产生溴自由基。在反应体系中，NBS会在温和的条件下被溶解，生成游离的NBS-离子和Br2分子。Br2可以被NBS-离子催化溴化反应生成Br+自由基，而这个自由基就是丁二酰亚胺自由基取代反应的关键中间体。
NBS自由基取代反应的机理如下：
首先，NBS在反应溶液中催化Br2分子溴化产生Br+自由基。
然后，Br+自由基与反应物发生氢原子的氢/卤交换反应，将氢原子取代为溴原子，生成一个烷基溴化物。
最后，烷基溴化物发生异构化反应，生成相应的顺式和反式异构体。
总的来说，丁二酰亚胺自由基取代反应是通过NBS生成游离Br+自由基，将氢原子取代为溴原子的一种反应机理。