NBS可以和烯烃在水溶液中反应吗？

Question

如题所述

Answer 1

NBS可以和烯烃在水溶液中反应，生成羟基溴代烷。

该反应优化的条件是：在0°C下，将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。

该反应的反应机理为：

（1）溴鎓离子的生成；

（2）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏规则。

该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。

扩展资料

NBS的用途

1、鉴别试剂：用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。

2、有机合成原料：广泛应用于烯烃，炔烃等化合物的负离子溴代反应和自由基溴代反应。用于调节低能溴化反应、用于生产橡胶助剂和医药品如可的松和维生素D3的商业生产、农药工业中用于合成噻菌灵。

3、保鲜剂用：作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。

4、重要溴化剂：可用于烯丙基溴化（Wohl-Ziegler反应），作为链烯烃类和烷基芳烃类的选择性溴化剂。在医药工业中，常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。

5、重要氧化剂：有机合成中，氧化乙醇成醛、酮，氧化醛成溴代酸。在AIBN存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。