他在牛津大学遭受了各种歧视———殖民地的地域歧视、印度裔的种族歧视，加上奈保尔又是一个穷小子，这让他更加自卑。
奈保尔是一个没有根的作家。
他是印度裔，但他生活中却没什么印度文化传统。他的出生地是中美洲的特立尼达和多巴哥，这个先为西班牙殖民地后为英国殖民地的岛国，没有什么流传下来的文化与历史；这个印度移民家庭虽是印度高等的婆罗门种姓，却非常穷；奈保尔自小接受的是英国式教育，但对英国人来说他永远是一个“局外人”。
像奈保尔这种看起来哪里都能扯上关系、但实际上哪里都不真正归属的作家，似乎有一种独特的观察优势，同时也造成了他的分裂。正如他自己所写的，“自卑、急躁、阴郁、内向成为他的性格，使他特立独行、离群索居，却也让他坚不可摧”。
1950年，奈保尔以优异成绩获得丰厚的奖学金，进入牛津大学。但这本应令人骄傲的成绩，却没有给他带来任何骄傲。“离开牛津后，我是越来越痛恨牛津了。我在牛津没有学到任何东西，我自学，自己成长”。据分析，这应该是他在牛津大学遭受了歧视所致———殖民地的地域歧视、印度裔的种族歧视，加上奈保尔又是一个穷小子，这让他更加自卑。
奈保尔一度深信自己注定是失败者，开煤气自杀不成，毕业后到伦敦求职处境更惨，没人要请一个矮个儿、气喘的小印度人，他连续应征26个工作都告失败，差点儿饿死，后来还是靠妻子教书才勉强维持家计。 由于奈保尔在英国最初的境遇不佳，多年之后，他都还不忘记讽刺这个国家的人，“在英国，人们对自己的愚蠢非常自豪。愚蠢和游手好闲是生活在这里的代价……真的，住在这里像被阉了一样。”
孤独、焦虑、流离失所、无家可归，这些经历让奈保尔越来越愤怒，只有愤怒，只有像狮子一样去攻击，他才有立足之地。可以说，在这个时候，写作是他唯一的出路和发泄。他为了写作勇往直前，不惜牺牲一切。
有评论家说，奈保尔要是留在缺少出路的中美洲，他再有天赋，也很有可能沦为被人讥笑的疯子。像他这样的才华与个性，只有西方世界才可能包容他，令他有机会崭露头角成为大家，令他找到真正的读者。
在伦敦的地下室里，奈保尔完成了其长篇小说处女作《通灵的按摩师》以及后来让他扬名的《米格尔大街》。渐渐成名后，奈保尔可以到世界各地旅行，印度、南美、非洲、伊朗、美国、巴基斯坦、马来西亚……游记写作成为他后半生主要的写作内容。
奈保尔是这样描绘他在这些旅行中的感觉的：“我是一个殖民地人，在新大陆的殖民地上旅行，作为一个访问者，在新大陆的浪漫背景里，观察那些被掠夺的土地上半被遗弃的社会，就像从远处观看我自己成长的那个地方。”
伴随着一部又一部的作品，奈保尔成为世界文坛的一个传奇，他至今出版了30多部作品，先后获过布克、毛姆、里斯、史密斯、柯恩等文学奖，并在2001年获得诺贝尔文学奖。他也是英国女王亲授的爵士，和拉什迪、石黑一雄并称“英国移民文学三雄”。 在文学上，奈保尔的才华为世界所公认；但正如他在诺贝尔文学奖上搞的闹剧一样，在生活中，他是一个举止粗鲁、自私小气、尖酸刻薄的人；在婚姻方面，他的品行更可以用“人渣”或“恶棍”等词语来形容。
据说，奈保尔曾经想写自传，但写了几次都写不下去———他可能自己都无法面对自己的恶。后来，他同意经纪人授权英国作家弗伦奇来写自己的传记。弗伦奇没有客气，通过对奈保尔的采访和各种相关资料查阅，他把奈保尔对第一任妻子和情人的所作所为也呈现给大众。
奈保尔是在牛津读书时认识第一任妻子帕特的，这个英国少女比奈保尔大17天，受过很好的教育。帕特的父母禁止女儿和这个印度人交往，奈保尔的家庭也不同意他找一个非印度人谈恋爱。但这并不管用，两人情投意合，在文学方面的见解更是一拍即合。
帕特深深相信奈保尔的文学潜能，不断给他打气，甚至愿意放弃自己的舞台梦。为了奈保尔，帕特最终与父亲摊牌，从家里搬了出来。当时，刚毕业的奈保尔根本找不到工作，帕特不但要帮奈保尔制止住悲观的情绪，还要帮他去找工作、写求职信，并用自己微薄的工资补贴家用。
1955年，奈保尔和帕特结婚，当时双方家庭都不知道这事，奈保尔连结婚戒指都没有给帕特买，后来是帕特自己给自己买了一枚结婚戒指。在亲朋们眼中，帕特温和、友善、羞怯、文雅，做得一手好菜；奈保尔脾气暴躁，常常需要帕特母亲般的安慰。
然而，对待这位在生活和灵感上都对自己助益良多的结发妻子，奈保尔却并不是一位忠实的丈夫。在结婚之后不久他就开始寻花问柳。理由很“充分”：他认为自己需要很多的生活经验和体验，以获取写作灵感。 1972年时，奈保尔因为要写一篇关于阿根廷政局的文章而认识了玛格丽特。她当时才30岁，但已结婚并有了三个孩子。玛格丽特漂亮而迷人，愿意忍受奈保尔在性爱方面的施虐倾向。为了奈保尔，玛格丽特甚至舍弃了丈夫和三个孩子。
在他们刚开始交往的时候，因为奈保尔没什么钱，玛格丽特还得养着他。为了生计，离婚后她甚至当了一个银行家的情。可奈保尔对这个情妇比对妻子还狠：招之即来、挥之即去；玛格丽特多次怀孕都被迫流产，因为每次听到消息，奈保尔要么装聋作哑要么骂她想敲诈勒索，甚至说要把孩子送到英国给帕特。
帕特和奈保尔没有离婚，很大程度上在于帕特的无私奉献，而对奈保尔来说，他在文学上也需要帕特的帮助。1977年，奈保尔准备开始写《大河湾》，他请帕特来陪自己，说她不在场，这本书就无法继续。而帕特也真的回来陪他，还在日记中详细记录《大河湾》的创作艰辛。
帕特终生未育，在郁郁寡欢中，因病于1996年去世。帕特去世前，奈保尔在巴基斯坦遇到了现任妻子纳迪拉。他与比自己小20岁的纳迪拉一见钟情，已年过五旬的玛格丽特则被抛在脑后。帕特去世之后，奈保尔火速与纳迪拉结婚。
一位在上海参加奈保尔活动的作家感叹：“在他（奈保尔）的一生里，他对帕特、对玛格丽特都是无尽地索取，无情地抛弃。然后，他遇到了生命中最后一个女人，一个终结者，最终被她所控制。”
在上海书展的现场，一个记者告诉他们，《奈保尔传》已经有了中文版。这对夫妻的反应都很快———奈保尔说：“真的啊！”纳迪拉则说：“太糟了！” 他的祖上属印度教的婆罗门阶层，这个宗教与周围的另一种宗教斗得十分厉害。奈保尔分别在80年代和90年代访问过印尼、马来西亚、伊朗等亚洲国家，写了两本文化游记，卖得很好。他对原教旨主义批判得很严厉，一般白人知识分子是不会这样批评异文化异宗教的，无论是左派还是自由派，都愿意表现出对他种文化的尊重。此外，“第三世界”在奈保尔的小说中多是以负面的形象出现，其实这也是可以接受的。第三世界国家往往把自身的问题归结为殖民地时期的后遗症，其实它自身也的确有问题———比如道德规范不能建立的问题，官员是否廉洁的问题，也就是推翻旧的殖民统治以后新的良性社会不能真正建立的问题。对独立后新国家的批评，是否就意味着留恋以前的殖民统治呢？也不能这样说。新国家的残忍度有时更大。从这一点上看，奈保尔走得很远，他说出了西方白人不敢说出来的话。
奈波尔跟英国女子佩崔夏·海尔结婚41年，直到她于1996年因癌症去世。在派崔克·负兰去撰写的授权传记中，奈保尔承认虐待妻子以及经常有情妇，甚至承认他可能促成了她的死亡。 除了经常在伦敦去找应召女郎以外，奈波尔在1972年开始迷恋已婚英裔阿根廷女子马格鹿特·莫瑞，而且往往为了跟她旅游而抛弃自己的妻子。福兰曲的传记也描述他们关系中的性暴力。奈波尔也往往会在心理上虐待他的妻子，告诉她很想念他的情妇，但他还表示，他需要她的妻子帮助他编辑他的书籍。崔夏去世之后两个月，奈波尔又抛弃情妇，另娶了娜迪拉·奈波尔，一位离过婚的巴基斯坦女记者。
