苯为什么不能用溴水或溴的四氯化碳溶液取代?

如题所述

苯不能直接用溴水或溴的四氯化碳溶液取代的原因是由于苯分子的稳定性和反应性。
苯是一个芳香烃,具有特殊的稳定性和共轭体系。它的分子中存在着6个π电子,形成了一个平面的π电子云。这个电子云非常稳定,导致苯分子相对惰性,不容易与其他物质反应。
溴水(Br2 + H2O)是一种强氧化剂,通常用于氧化反应。但是对于苯来说,由于其分子的稳定性,它不容易被溴水氧化。在室温下,苯与溴水反应缓慢甚至不反应。
四氯化碳(CCl4)是一种非极性溶剂,对许多有机物来说是一个良好的溶剂。然而,苯的分子结构中的π电子云使其具有较强的极性,不易溶于非极性溶剂如四氯化碳。因此,苯也不能被四氯化碳溶解或取代。
要在苯分子上引入溴基,通常需要使用其他反应条件。例如,常见的方法是使用溴化铁(FeBr3)作为催化剂,在碳原子上引入溴基。
总之,由于苯分子的稳定性和反应性,它不能直接通过溴水或溴的四氯化碳溶液进行取代反应。
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第1个回答  2023-05-13

因为苯和溴发生取代的时候需要,催化剂,也就是FeBr3,这个催化剂是无法在水溶液中稳定存在的,所以只能和液溴在催化剂的条件下发生取代。

苯与溴水的反应是一个亲电取代反应,由带正电的溴(Br+)进攻苯环,苯环上失去一个质子,形成溴苯,这个过程中需要路易斯酸(一般的实验操作中用FeBr3或AlBr3,是加进去的Fe或Al与Br2反应生成的)的催化,要不然是Br2是无法发生异裂,生成Br+的。

虽然溴水中也有少量的溴单质存在,但如果反应体系中有水存在,FeBr3等路易斯酸就会电离,溶解在水中形成离子,从而失去了催化作用,苯就不会被溴化了,苯的溴化反应体系中,即使只有少量水,也会大幅降低反应速率,如果水太多就基本不能反应了。

扩展资料:

注意事项:

1、双键和三键不必要求必须是液溴,双键溴水,溴的四氯化碳溶液都可以,三键相对双键要难一些。

2、氢氧化钠溶液是在反应后用来分离提纯溴苯的,充分振荡后溴与氢氧化钠反应掉生成物溶于水,苯不溶水在上层,溴苯不溶于水在下层。

3、冷凝回流苯和溴,从冷凝的效果看,长好,但左边长了,右边也短不了,还要将HBr导入锥形瓶,所以没必要刻意强调左长右短。

参考资料来源:百度百科-苯

参考资料来源:百度百科-溴水

参考资料来源:百度百科-液溴

参考资料来源:百度百科-苯与溴的取代反应

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