洪武十五年（1382年），已经47岁的姚广孝终于觅得机缘。这一年，朱元璋的结发妻子马皇后不幸病逝，朱元璋在天下广寻高僧，分配给各个皇子，让高僧们在众藩王的封国里修寺诵经，为马皇后祈福。姚广孝受人推荐，也在应征之列。当朱元璋安排这批高僧与众藩王见面时，姚广孝一下就相中了被封燕王的四皇子朱棣。
姚广孝看到燕王朱棣相貌堂堂，气宇轩昂，最具帝王相，便自荐跟随朱棣。朱棣见姚广孝三角眼，体态臃肿，反倒有些不情愿要他。姚广孝走到朱棣面前，悄悄地对朱棣说：“贫僧若能为殿下所用，定能为您奉上白帽子。”朱棣感觉和尚话里有话，“王”带“白”帽不就是“皇”吗？于是便把他拉到内室详谈。姚广孝纵论古今，分析时局，鞭辟入理。朱棣听得连连称是，当即向朱元璋请求把姚广孝许给自己。
此后不久，姚广孝便随燕王来到北平（后改为北京），名义上住持庆寿寺，实际上经常出入燕王府，成为燕王最重要的谋士和心腹。
助燕王运筹兵机。
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