有一位学妹帮他报名“超级新人王”这个台湾的偶像征选节目。该节目制作人后来和讶异不已的周杰伦联络上，要他参赛表演。但周杰伦不敢独唱。最后，他帮一位想当歌手的朋友钢琴伴奏。表演得很差。当时节目主持人吴宗宪一直都在寻找新人。他看了一眼那个紧张的钢琴伴奏小子和歌声像乌鸦叫的歌手，心想，算了吧！吴宗宪说：“我一点都不觉得好听，那个歌手唱得真烂。”不过，他看了看乐谱：“我从裁判的肩膀后头，看了一眼乐谱，结果惊为天人。非常地复杂、做得很棒。”录完影后，吴宗宪走到后台找周杰伦，他当时头戴棒球帽，几乎盖住整个眼部。吴宗宪回想：“我对他的第一印象，就是他很安静、很害羞。我以为他自闭。”
吴宗宪签下他，专职写歌，一年半后，1999年12月的一天，吴宗宪将周杰伦叫到办公室，十分郑重地说：“阿伦，给你10天的时间，如果你能写出50首歌，而我可以从中挑出10首，那么我就帮你出唱片。”
回到阿尔发音乐室，周杰伦兴奋不已，但他并没有急于动手写歌，而是跑到大街上买回一大箱方便面。接下来，周杰伦就呆在音乐室里开始创作。那段时间，他几乎是一首接一首地创作，每写完一首，就像生下一个孩子一样，高兴得不得了。而每当他疲惫的时候，就在房间的某个角落里打个盹儿，醒来之后继续下一首歌曲的创作。
就这样，仅仅10天时间，周杰伦真的拿出了50首歌曲，而且每一首写得漂漂亮亮，谱得工工整整。面对这种惊人的创作速度，吴宗宪无话可说了。接着，他从周杰伦创作的歌曲中挑选出了10首，准备制成唱片发行。
经过大半年时间的精心制作，周杰伦的第一张专辑——《JAY》制作出来了。因为他追求了近20年的音乐终于有了眉目！ 2001年初，令人意想不到的是，这个一天说不上两句话的小伙子居然一鸣惊人。他的第一张专辑刚一上市，就被歌迷抢购一空。在当年的华语流行音乐大评选过程中，《JAY》一举夺得华语流行音乐金曲奖的最佳流行音乐演唱专辑、最佳制作人和最佳作曲人三项大奖。 2001年12月，周杰伦第二张专辑《范特西》横空出世，并再次风靡了整个华语歌坛。2002年初，在第八届全球华语音乐榜中榜评选过程中，周杰伦又一举获得2001年度“最受欢迎男歌手”奖。
仿佛一夜之间，华语流行歌坛几乎被周杰伦一个人的声音统治了。他纯正的音乐曲风，桀骜不逊的外表和他“莫须有”的绯闻都成为年轻一代歌迷热烈追捧的焦点。在他的每次演唱会结束后，就连十几岁的小女孩都会怀着朝圣一般的心情，触摸他刚刚坐过的钢琴椅……这位出道不到一年的年轻人俨然成了歌手乃至整个华语歌坛超重量级的小天王。
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