关于烯烃与次卤酸的加成

以H C L 为例,为什么加成时是氯氧异裂加成,而不是氧氢键异裂?(氢离子已有部分电离,为什么不是氢进攻双键,而是氯上去形成环正离子呢?)

你可以查看一下这个反应的条件,烯烃与卤素的水溶液反应,用的试剂是Cl2/H2O,反应的主产物是氯代醇,当然还要少量的副产物1,2-二氯化物,主产物的生成可以看作是烯烃与HOCl加成得到的,这只是形式上而已,从反应机理的角度来看,这个直接的烯烃与HOCl的加成不是反应的主要途径,而真实情况是Cl2进攻烯烃形成桥型的Cl-鎓离子和Cl负离子,然后有两种可能,水分子可以去进攻Cl-鎓离子的一个碳使其开环,这样产物就是氯代醇,当然也可以Cl离子去进攻,就得到1,2-二氯代物,因为卤素水溶液水是主要成分,所以主要控制好条件,反应主产物的收率是比较高的追问

为什么氢离子不进攻呢?

追答

没有H+啊,我都说了,这个产物的生成是烯烃与Cl2/H2O的作用的结果,但也可以看做与HOCl的加成,无论是H2O还是HOCl,H+都是很难电离的,因此亲电试剂不是H+

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