曾头市之战，为何晁盖非要亲自出兵讨伐。原因其实很简单，因为晁盖已经到了不得不亲自出马，以重新获得威望的地步了。
我们知道，水泊梁山到宋江手上已经经历了“三代”首脑。第一代是白衣秀士王伦为首；第二代是晁盖为首；第三代才轮到宋江。
最初梁山在王伦手上其实算不上啥。主要是因为王伦这个大哥的格局不大，座下的几个兄弟也就是小打小闹，所以在江湖上也就名气不大。即使林冲这样的高手加入，还遭到王伦的猜忌，惟恐被宋江篡位，处处提防。
真正让梁山开始名声鹊起的，还是晁盖劫了生辰纲上了梁山之后。
因为晁盖在江湖上的地位，本来就有“义薄云天”之说。更何况，在整部《水浒传》里，晁盖才算得上一个真正的草莽英雄。无论是个人性格也好，行事风格也罢，都有浓厚的江湖气息，凡事以“义气”当先，所以才赢得了各路江湖豪杰的尊重。
宋江上梁山之后，很长时间内都屈居在晁盖之下。甚至完全可以说，只要晁盖不死，宋江永远也没有做大哥坐头把交椅的机会。
然而，晁盖虽然讲义气，但江湖人士嘛，你懂的，总有点不拘小节、大咧咧之处。所以难免也忽视了和弟兄间个人的私交。
可以说，晁盖治理下的梁山，一切都是以道义两个字来管理的。这样的好处是比较公允，但架构偏于松散，很少有真正意义上的心腹之人。
而宋江则最善于拉个人关系。你看后期，无论是什么人上了梁山，宋江第一会做的，就是松绑、叩头、尊对方为大哥。
比如卢俊义这些人，个人本事都胜过宋江。宋江这么做，无非就是两个目的，一是收买人心，二是断了人家取自己而代之的后路。
因为宋江最善于用一些小恩小惠拉拢别人，渐渐地，这个二哥的威望就超过了晁盖。乃至到了攻打曾头市的前后，真正能为晁盖摇旗呐喊的，也就一个林冲了。平时的管理上，大权几乎全落在宋江手上。
或许是出于某种直觉，晁盖也有了某种危机感。然而，在梁山这样的草莽聚集之所，想要获得别人发自内心的敬重，无非就是战功这唯一途径。因为大家都是落草为寇嘛，肯定是比谁的拳头更大更硬。
所以，晁盖才亲自带人攻打曾头市。不知道大家有没有注意到，晁盖攻打曾头市所带的人，几乎全是梁山的早期元老。宋江之后上梁山的人几乎没有一个。而且，晁盖受伤身死之后，宋江借报仇之名再次出兵，所带的人竟然没有一个上次出兵的兄弟。
这说明了什么？显然是两派对立已经呼之欲出了。在此之前的晁盖，为了保住自己的地位，还能没有紧迫感吗？
于是，晁盖便自能借攻打曾头市来重朔威信。然而，想不到这一去就不复返了。
曾头市之战，之所以晁盖非要亲自出兵讨伐，是因为他想要重新树立威信。
话说宋江上了梁山之后，虽然名义上是梁山的“二把手”，但是实际上却掌握了梁山上的大小事务，几乎大事小事都是由他拍板，而晁盖虽说是名义上的“一把手”，却处处受到宋江压制，大事小事的决策权都轮不到他。随着时间的推移，晁盖的存在感也越来越低。晁盖被宋江架空，大权旁落，这是一个不争的事实。
宋江自从上了梁山之后，就不断扩充自己的势力，事实上，当时宋江主要通过两种方式扩充势力，第一种方式是粉丝投靠，第二种方式是打仗收编。由于宋江是梁山的实际决策者，他先后在攻打芒砀山、祝家庄的战斗中收服了樊瑞、李应、杜兴等人，势力得到了极大的增强。反观晁盖方面，从宋江上山开始，晁盖的部队就只有原本的九人，而其中公孙胜是世外之人，吴用逐渐倒向宋江，而刘唐也是一个两面派，总而言之，晁盖的势力远远不如宋江。
显然，晁盖也意识到了这种情况，他知道想要继续当这个梁山“一把手”，必须找机会扩充势力，多找些忠于自己的部下。就在这时，曾头市事件爆发，话说盗马贼段景住从国外盗来了一匹宝马，想要献给宋江，结果中间却被曾头市的人劫了。当时段景住的原话是这样的，他说：“江湖上只闻及时雨大名，无路可见，欲将此马前来进献与头领，权表我进身之意。”什么意思？江湖上只知道及时雨宋江的大名，而不知道晁盖的名声！
此话一出，晁盖的心已经凉了半截，他好歹也是名义上的梁山之主，竟然名声远不及宋江，心下大怒，当下决定攻打曾头市，为自己重新树立威信。不过，晁盖高看了自己的实力，而过分的轻视敌人，最终被流矢射中，一命呜呼，将大好的梁山拱手送给了宋江。
因为这个时候的宋江已经威望很高了，如果晁盖自己不出兵讨伐的话，那么就无法借助其挽回自己的威望，因此可以说是无奈之举。
宋江到了梁山后拉拢人心，掌握兵权，把晁盖的势力架空，晁盖地位不保。