某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料设计如下转化关系图(部分产物、合

Question

某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料设计如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为(C 7 H 5 NO)。 　　已知：NO 2 NH 2 (苯胺，易被氧化)（1）阿司匹林分子中所含官能团为___________,反应①的类型是_____________________。（2）反应②③两步能否互换________(填“能”或“不能”)，理由是________________________________。（3）反应④的化学方程式是_______________________________。（4）反应⑤的化学方程式是_________________。（5） 有多种同分异构体，写出同分异构体中所有含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物的结构简式________________________________________________。

Answer 1

（1）羧基、酯基 　取代。 （2）不能　若先还原硝基为氨基，再氧化甲基时势必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后还原硝基。 （3） （4） （5）

试题分析：（1）在阿司匹林分子中有一个苯环，一个羧基，一个酯基。羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。所含官能团为羧基、酯基。X是甲苯，它和浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代反应产生2-硝基甲苯。（2） 2-硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化2-硝基苯甲酸；2-硝基苯甲酸在稀盐酸和Fe作用下硝基被还原为氨基得到2-氨基苯甲酸。2-氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应产生聚合物。反应②③两步不能互换因为若先还原硝基为氨基，再氧化甲基时势必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后还原硝基。（3）反应④的化学方程式 .甲苯和氯气发生取代反应产生一氯甲苯，一氯甲苯发生取代反应产生苯甲醇；苯甲醇被催化氧化成为苯甲醛；苯甲醛在水浴加热的条件下被银氨溶液氧化为苯甲酸铵；苯甲酸是弱酸，故苯甲酸铵遇强酸产生苯甲酸。反应⑤的化学方程式是 （5） 有多种同分异构体，它的同分异构体中所有含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物的结构简式为：