对于这个问题，说实话我开始读《水浒传》的时候，也挺纳闷的。
你说这柴进好好的富二代不当，偏要去作死， 只能说有钱人的世界咱不懂！
一部水浒史，就是一百单八汉落草史，这些好汉的出身背景大都是处在社会底层，势单力孤，被奸佞所欺，忍无可忍之下铤而走险，从此踏上了不归路，一个一个的走进了那方圆八百里的水泊之地。
但说到背景，小旋风柴进是个例外，他出身极为高贵，乃前朝皇室之后，（宋太祖赵匡胤本是后周的将领，建立宋朝靠的是陈桥兵变，黄袍加身，篡夺了柴家的后周天下，柴进是后周皇族后代）。
柴进手握赵匡胤赐予的免死金牌——丹书铁券。（安慰奖）可谓无人敢奈他何，然而这位与深得宋室庇荫的柴大官人，为何最终也走上对抗官府的道路呢？
当然了，他肯定不是平白无故的落草为寇，施耐庵肯定会给出一个理由。在施耐庵的设定里，也有难言的苦衷，是被自己仗义疏财的性格所累。
当初奉哥哥松江之命下山的李逵，性情顽劣不改，把公差朱仝看护的知府家小公子杀死，之后借口避祸而寄身柴进庄里，这可是收留了一个大瘟神啊！
后来居住在高唐州的柴进叔叔被当地知府的舅舅殷天锡所欺，气愤不过，大病不起。关切叔叔安危的柴进情急之下，答应了李逵同去帮叔叔说理的请求，然而李逵何许人也？是能动手就不动嘴的存在，带他一起纯属帮倒忙，而柴家命运的转折点就在这里。
到了高唐州之后，嚣张跋扈、目空一切惯了的殷天锡不由分说地将柴进一顿好打，目睹眼前此幕的李逵顿时狂性大发，拳脚并用将殷天锡殴打致死。
之后为了阻止当地知府报复柴进，得到讯息的宋江紧急率领梁山兄弟们前来救应，事情由此闹到了不可收拾的地步。
试想，在梁山水泊里雄踞着的是什么样的人物？虽说被作者一口一个好汉的叫着，但是在当朝官方眼里，那就是胆敢对抗朝廷而十恶不赦的反贼，干的是要倾覆政权的造反的勾当，在封建社会甚至之后，这种罪行都是最为当朝所不容的，与他们相互勾结，哪怕你有所谓丹书铁券也无济于事。
所以柴进一个顶级的大土豪，就这样不得不结束特权生活，被迫加入梁山团伙。 柴进在梁山坐的第十把交椅，地位不低，但这比起他之前前朝皇族身份，土豪财主地位又算得了什么呢？
其实这一切本可以挽回，哪怕退而求次，也仅是柴进的叔叔损失一个小花园而已，可是柴进的性情过于仗义疏财，与梁山好汉的关系若即若离，最终被性情暴躁的李逵将事情闹大，由此将自己拖下了水。说起来柴进落草为寇，只怪自己太仗义了。
而李逵宋江这些人，最喜欢的就是坑兄弟！
当然，柴进是个好人，一辈子行侠仗义，没干过什么坏事儿，最终结局是招安之后，辞官为民，虽然没有了曾经的显赫家世，但相比梁山上的大多数人，他也算是得以善终了！