苯，甲苯，二甲苯，哪个更容易发生苯环加氢反应？ ps：甲基是不是给电子基团？它会对苯环产生怎样的影响？

Question

如题所述

Answer 1

甲基是给电子基，甲基越多，苯环上电子云密度越大，越容易发生亲电取代反应。
催化氢化的机理很复杂，与苯环上的电子云密度没有直接关系，所以不能用斥电子诱导效应来解释加氢反应的活性。
苯是高度对称的分子，在加入甲基后，分子的对称性被破坏，反而不稳定，所以三种物质中，二甲苯的能量最高，甲苯其次，苯能量最低。由此可见，发生氢化反应的活性顺序是二甲苯，甲苯和苯。追问

楼下的说法，反应由吸附所决定对不对呢？还看到一种说法：“与位阻有关，空间障碍越大，越难发生加成。因此活性顺序为 二甲苯 > 甲苯 > 苯”。后一种，我是完全看不明白，既然根据位阻判断，二甲苯的位阻应该更大，那他的排序应该倒过来才对吧，您对这两种说法怎么看呢？

追答

吸附这一说在催化氢化里是存在的，不能说完全没有道理，但是对于一个分子而言，催化剂的表面积巨大，多一个甲基如果也能影响吸附未免牵强了点。
下一种说话楼主的见解是对的，活性顺序应该到过来，而且位阻影响的是取代反应，不是加成。

Answer 2

二甲苯更容易发生苯环加氢反应，因为在苯环上带有两个供电子基的基团时，他们会增加苯环的电子云密度，更容易在邻位或对位发生亲电取代。

甲基是给电子基团
－CH3中，H总是带正电荷的，所以C带负电荷，即电子数较多，所以就是供电子的。
连在苯环上时，由于－CH3供电子，引起苯环上的大派键的电性依次发生转移，与CH3直接连接的1位C就带正电荷，而相邻的2位带负电荷，3位带正电荷，4位带负电荷，5位带正电荷，6位带负电荷。
而苯环上的取代属于亲电取代，苯环上电子云密度大，有利于取代的发生，所以CH3供电子后，使苯环上电子云密度增大，有利于取代，属于活化基团。

苯环使甲基C上的电子云密度降低，H容易失去
甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。KMnO4本身被还原为Mn2+，溶液紫色褪去

Answer 3

苯环加氢反应是加成反应不是取代反应，先是氢气和苯被吸附到固体催化剂表面，然后才能反应。甲基的存在会影响催化剂对苯的吸附，会使反应变慢。甲基越多，影响越大。