芳香性如何判断？

Question

如题所述

Answer 1

判断一个化合物是否具有芳香性，必须用休克尔规则。休克尔规则由3个条件组成，即：所判断的化合物中有闭环共轭体系；成环的所有原子在同一个平面上；环内有4n+2个π电子（n必须为0或任意正整数）。一个化合物只有同时满足这3个条件才可以认为其具有芳香性，否则就没有。

在这里有一些需要注意的点：

1、共轭效应在环上一般是有两种：π－π共轭和p-π共轭。π－π共轭就是碳碳单键和碳碳双键交替出现；p-π共轭又分为三种类型，因为p轨道上填充的电子数量有三种，但是无论p轨道是空轨道还是填充了1个或者2个电子，都属于p-π共轭。

2、原子杂化方式若为sp3杂化的话，这个原子在成键之后的构型为空间四面体，那么这个原子上必然没有p轨道，所以它不会和周围的双键形成p-π共轭；而且该原子连有4个单键，也不可能形成π－π共轭。

其不仅满足不了共轭这个条件，同时也满足不了共平面这个条件，因为这个sp3杂化的原子上的4个sp3杂化轨道不在同一个平面上，结果导致了这个原子和其它原子不能共平面。

3、原子杂化方式若为sp2杂化的话，其除了3个sp2杂化轨道外，还有一个p轨道，并且这3个p轨道处于同一个平面上形成一个平面三角形，同时p轨道与这个平面相垂直，这就满足了这个原子和其它sp2杂化的原子共平面的条件了。

另外，sp2杂化的原子要么拥有一个p轨道，要么连有一个双键，所以其与邻近的双键是可以形成p-π共轭或者π－π共轭的。