高中化学。这个两个方程式是否都成立?(能不能生成如图对应的物质)第二个方程是不成立吗?为什么啊?

如题所述

第一个反应是成立的,第二个反应是不成立的。

第一个反应,可以直接记——共轭二烯烃的加成分为两种,1,2-加成和1,4-加成。1,2-加成,在任意一个碳碳双键的两个碳原子上进行加成,剩下的一个碳碳双键不变;1,4-加成,“单变双,双变单”。

这是共轭二烯烃区别于其他二烯烃所独有的性质,实际上这两种加成反应是同时进行的。不同的是在极性溶剂中高温条件下以1,4-加成为主非极性溶剂低温条件下以1,2-加成为主

至于为什么会这样,要用共轭二烯烃和卤素加成的反应机理来解释。

我们可以这样理解:溴分子受到烯烃π电子影响异裂为溴正离子和溴负离子,然后溴正离子进攻1号碳导致1,2号碳之间的π键打开,2号碳变成碳正离子,带一单位正电荷,接着3,4号碳之间的π电子就会进入2号碳的空2p轨道,这样2号碳上的正电荷就被分散了,效果上2号和4号碳都带上了部分正电荷。于是带负电荷的溴负离子就会和这两个碳结合。当溴负离子和2号碳结合就会得到1,2-加成产物;当溴负离子和4号碳结合就会得到1,4-加成产物

第二个反应,按照你这个写法。反应就是水里边的羟基把烯丙位的氢取代了。取代反应分成三种:

一、自由基取代;如氯气和甲烷反应得到一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷,四氯化碳;发生自由基取代的前提两点;①必须有吸收一定的能量后能够产生自由基的物质(如卤素,N-溴代丁二酰亚胺等);②下一步反应产生的新自由基要比上一步产生的自由基相对稳定,最起码要比第一步产生的自由基(如氯自由基、溴自由基)稳定。

假设这个反应是自由基取代,那么自由基要么有水产生,要么有2-丁烯产生。由水产生自由基那所需能量大(464KJ/mol),由2-丁烯产生自由基所需能量较小(C—H键键能是414KJ/mol,加上2-丁烯产生的烯丙位自由基比较稳定,所需能量会比414小一些),貌似第一个条件能够满足。如果2-丁烯产生了烯丙位自由基,那下一步必然是这样的

也就是说这一步应该要产生氢自由基,而氢自由基远没有烯丙位自由基稳定。这就和第二条相互矛盾了。也就是说这个步骤是不存在的于是第二个反应的自由基历程就不可能了。

二、亲核取代;如卤代烃在氢氧化钠水溶液里水解得到醇。发生亲核取代就要①有亲核试剂(带有孤电子对或带负电的物种,如各种负离子,氨,胺,醇,二氧化碳等);②反应底物的活性位点要带正电荷,或者形式正电荷。

假设这个反应是亲核取代,那么水里边的氧因为存在孤电子对可以充当亲核试剂第一条满足;但是2-丁烯的结构对称,没有哪一个碳带有可观量的正电荷。第二条不满足,所以这个反应不能是亲核取代。

三、亲电取代;如苯酚在铁离子催化下的溴代反应。亲电取代存在前提:①存在亲电试剂(缺电子或者带正电荷的物种,如各种正离子,硼烷等);②反应底物的活性位点是富电子的。

假设这个反应是亲电取代,虽然π键使得2-丁烯富电子,但是却没有亲电试剂。即便存在亲电试剂,那也是亲电试剂进攻富电子的π键,这就变成了烯烃的亲电加成,而不是亲电取代。所以这个反应不可能是亲电取代。

于是第二个反应不可能发生。

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第1个回答  2021-01-22
第一个是加成反应,而且是1,4加成,第二个是取代反应追问

???双键位置和个数都变了还取代反应吗??

第2个回答  2021-01-22
第一个反应是取代反应,第二个反应是水解反应追问

????水解?水解不是取代反应吗

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