1941年12月25日，在港督杨慕琦带领之下，一众英国殖民地官员渡海亲身前往被日军占据的半岛酒店的三楼的日军总司令部投降。酒井隆随即暂代香港总督职务，直到矶谷廉介接任为止。此日由于亦为圣诞节，因而香港市民称为“黑色圣诞”，自此香港人口中的“三年零八个月”香港日治时期从此展开。
到1942年2月20日，日军中将矶谷廉介成为了首任日治时期总督，香港正式沦为日本占领区。
在英军主力部队选择投降的同时，约15名英国高级军官及30多名其他官兵与英国情报官员选择跟随当时中国驻港的最高代表——中国海军中将陈策乘快艇从香港突围。最后成功经广东惠州、重庆、缅甸抵达印度。陈策亦因此获得英皇授予爵级司令勋章。
在香港保卫战中，盟军共阵亡2113人，8500人被俘。日军共阵亡706人，1534人受伤。
1941年11月，加拿大军方从温哥华为香港派驻两营援兵，共1,975人。他们大多未完成训练，且未装备重武器。最终有557人战死，余者成为日军的战俘。
加拿大援兵包括:
温尼伯榴弹兵部队
加拿大皇家来福枪团
当时香港的防御战略要塞包括:
黄泥涌峡
鲤鱼门
战俘被关押在以下地方:
深水埗军营（后来改为越南船民营，位于今日深水埗西九龙中心和附近的居屋屋苑）
柴湾小西湾
横滨军营
福冈军营
大阪军营（日本）
1945年8月日本投降后，香港重新由英国管治，被囚的加拿大士兵也获得释放。生还的加拿大援港士兵其后成立了香港退伍军人会。其中包括罗逊准将的280名阵亡加军葬于柴湾西湾国殇纪念坟场。
二次大战英国在远东的防卫重心是印度，前线的重点则是新加坡。香港作为孤悬在南中国的城市，在日本的包围之下不单缺乏长期防守所需的纵深，亦没有战略上的实质作用。对兵力紧绌的英国来说，防守香港已是鞭长莫及。香港的陷落，早已是在英国的预计中。
事实上，战争开始前曾经有人提议宣布香港为不设防城市，以减少无谓的损失。1941年1月当英国远东总司令要求向香港增援两个加拿大营时，邱吉尔亦一度认为是无意义的牺牲而提出反对。
