俄罗斯总统普京曾透露，他眼中最可信任和最为亲近的战友之一就包括梅德韦杰夫，他与梅德韦杰夫“有着手足之情的感觉”。
2008年总统选举日的前夕，已经明确表示不再连任第三届俄罗斯总统职务的普京，实际上已经在考虑接班人的问题了。敏感的政治分析家们早就已经把目光投向普京总统非常信任的阁僚：时任国防部长伊万诺夫和时任总统办公厅主任梅德韦杰夫了。尽管上述二人一直对此猜测讳莫如深，甚至矢口否认，但是随着这两位重要人物在俄罗斯政坛地位和影响力的不断上升，再加上普京总统赋以重望，梅德韦杰夫的仕途一片晴好。
2015年8月30日，俄罗斯索契，俄总统普京与总理梅德韦杰夫在健身房内练习器械。普京练起器械来专业范十足，梅德韦杰夫在一旁仔细观看。健身完毕，两人还一起品茶共进早餐。 2009年5月21日，俄罗斯总统梅德韦杰夫在哈巴罗夫斯克与俄罗斯太平洋国立大学的学生们会谈时表示，打算卸任后从事教学活动。他说，他曾从教学中“获得了真正的快乐”，他迟早将返回课堂，因为这可以“帮助自己保持正常的智力状态”。梅德韦杰夫1990年至1999年曾在列宁格勒大学(后更名为圣彼得堡大学)法学系教书，主要教授民法和罗马法。
在会谈中，梅德韦杰夫还谈起了自己年轻时的一些经历，他在从事法律工作前曾看守过院子，每月挣120卢布，同时能拿到50卢布的高级奖学金，这些钱对他而言已“相当不错了，可以用这些钱过普通标准的生活”。当有学生问当总统累不累，梅德韦杰夫回答说：“累，但有意思。” 2011年11月9日，俄罗斯总统德米特里·梅德韦杰夫在与社交网站代表们会晤时开通了自己的社交网站帐户。梅德韦杰夫说表示，会保留这个账号，另外，为了树立正确的榜样，还会扩大登陆个人账户的次数，并亲自在媒体面前注册Vkontakte个人账户。梅德韦杰夫是一位资深的社交网络用户。几年来他一直与18000多名用户利用博客进行互动。2010年6月，梅德韦杰夫曾访问美国硅谷推特(Twitter)公司总部，亲自注册了自己的微博账号，截至2014年8月，粉丝已超过250万。
梅德韦杰夫还启动了自己在社交平台脸书(Facebook)的账号，截至2011年11月，订阅该帐号的网民超过30万。 2013年3月27日，梅德韦杰夫发言人提玛克娃说，为避免总理车队在莫斯科引起堵塞，梅德韦杰夫已改乘直升机从家中（位于莫斯科西部高尔基市郊区）前往市中心的政府总部办公。她说，在天气许可的情况下，梅德韦杰夫在莫斯科范围内的出行都将会搭乘直升机。从直升机注册号码RA-01982可看出，这架直升机是意大利制造的AW-139直升机。
作为一名摄影发烧友，梅德韦杰夫在乘坐直升机上班的第一天，就兴致勃勃地在莫斯科上空拍下许多雪景，他还把这些照片贴在脸谱（社交网站Facebook）上与粉丝分享。
“我不知道春天什么时候会来。”梅德韦杰夫在其中一张照片下面评论道。 2014年6月11日，俄罗斯总理德米特里·梅德韦杰夫在知名社交网站Instagram上公布了自己在电梯里的自拍照，声称是为了满足粉丝们的要求。截止当天，他在Instagram社交网站的粉丝数量已达40万。这张照片贴出来数小时后，就获7万人点赞和5300多条粉丝的评论。
人们自拍时一般都是将手伸长或站在一面镜子前面，不过梅德韦杰夫的自拍手法则较特别，是利用电梯里的镜面拍照。梅德韦杰夫在开设自己的Instagram账号以来，一直有粉丝要求他奉上自拍照。因此，这次梅德韦杰夫还在自拍照下面写下了如下文字：“应40万粉丝们的申请。谢谢！” 梅德韦杰夫是一个正宗的“果粉”，而且是全球第四代iPhone的第一位拥有者，这款iPhone是苹果前掌门人斯蒂夫·乔布斯亲手送给他的见面礼物。梅德韦杰夫曾在加拿大八国集团首脑峰会间隙用ipad上网看世界杯。还有曝光的照片显示，在发表演讲前梅德韦杰夫还使用iPad背诵演讲词。
除了手机iPhone、平板电脑iPad外，他还拥有一款深灰色的运动版苹果手表， 而且还在参加普京主持的会议时若无其事地佩戴。
2014年5月21日，梅德韦杰夫表示因俄美关系恶化而抵制美国产品的行为并不正确，因此他本人不会停用苹果产品。
