刘备去江东之时，一定要带着赵云，这是因为赵云的职责就是保护刘备，或者说赵云就是负责刘备安全的将军，所以带着赵云既符合赵云的心理，也让东吴集团没有话说，至少找不出毛病来。赵云，在刘备集团中，实力超级强悍，属于“神”级将领，所以刘备去江东，从武力值方面来看，赵云绝对是上佳人选；赵云是刘备的保镖，而且同刘备的关系非常好，从职责上来看，赵云也符合去江东的标准；刘备去江东并不是去打架，而是去办事，所以刘备带去的人，必须要让东吴集团感觉不到压力，同时又是一件顺理成章的事情，这个时候赵云就是最佳人选，没有之一。如果选择关羽，虽然武力值等情况都可以，但是会让东吴集团感觉到压力，感觉到刘备不是太信任东吴集团，这对于刘备的出行绝对不是好选择。
赵云，虽然不是饱读史书的智慧型人才，但是赵云极为忠诚，而且懂得礼数，换句话说，赵云不像赵飞那样顽劣，更不向关羽那样自视甚高，赵云属于平易近人的性格，而这种性格极其适合外交人员，既能让人感觉不到压力，又能让人觉得有礼数，可以做到不卑不亢，也可以做到决不妥协，因此，从性格方面来讲，赵云也是陪同刘备前往的第一人选。如果带着关羽前去，关羽自视甚高的性格，很容易因他人的激将法造成各种难看，也很容易因其他人不给关羽面子，而关羽大发脾气，最终导致整个行程失败，这也是刘备最不想看见的结果。
赵云，是一个调节性人物，一方面武力值爆表，震惊各大集团，尤其是一系列的战绩，更是让赵云受人敬畏，而赵云始终跟谁刘备，各路英雄见识极少，此时带赵云溜达溜达，也可以提高赵云的知名度，从而推进赵云的领军能力；另一方面赵云比较帅气，从个人形象出发，赵云绝对是最佳人选，毕竟在各位看官心目中，白衣、白甲、白马、白面的赵云，绝对是《三国演义》中大帅哥，而作为外交保卫人才，帅哥的优势还是比较明显的，至少给人感觉很安全，所以赵云从个人形象角度来讲，也比较适合刘备出行。
总之，我个人觉得赵云陪同刘备去江东，既符合赵云的身份，又符合刘备的身份，同时还不能让东吴集团感觉到意外，而且能为刘备集团塑造更好的形象，所以刘备带赵云出发，更符合逻辑，更符合故事需要。当然，赵云也有赵云的弱点，但是出使工作，属于外交工作，赵云只是做一名外交安保员，从身份来讲，还是合情合理的事情。