1986年，杰里帕斯卡在莫斯科大学完成一年级学业后，因为没有背景关系，被分配到了偏远的后贝加尔军区的一个导弹部队服役。这个决定让500名在校大学生首次被派往如此地区，期间他目睹了士兵间的恶劣待遇，特别是老兵对新兵的虐待。杰里帕斯卡以正直的态度坚决反对这种行为，他的斗争导致他频繁调动，以避免报复。[3]
1994年，杰里帕斯卡仅26岁就开始崭露头角，担任萨彦诺戈尔斯克铝厂厂长，他利用商品贸易的盈利大量收购工厂股份，并在三年内推动了私有化进程。通过与索斯科维茨的联系，他成功收购了萨扬斯克铝厂，并创立了西伯利亚铝业。西伯利亚铝业与罗宾纳姆和切尔内赫共同分享利润。[3]
1995年，俄罗斯的“贷款换股票”计划为杰里帕斯卡提供了机会，他积极收购国有企业的股票，争取控制权。政府的国有企业公开拍卖中，他以3亿美元的低价购得尤科斯石油公司。[3]
1998年，杰里帕斯卡通过两个经理的支持，排除罗宾诺夫和切尔内赫，取得了公司绝对控制权。2000年，西伯利亚铝业与阿布拉莫维奇的铝厂合并，成立了俄罗斯铝业公司，业务扩展至机械制造、能源和金融领域，特别是汽车工业。[3]
在2001年前，杰里帕斯卡收购了俄罗斯多数汽车厂，其中包括2000年以1.5亿美元购得的嘎斯汽车厂。尽管初期经营不善，但经过调整，到2008年，嘎斯汽车厂的市值已增长至9.52亿美元。随后，他成立了全资子公司“基本元素”投资公司，成为俄罗斯铝业的母公司，并将投资领域扩展至铝业之外。到2001年，包括嘎斯和伏尔加在内的多个知名汽车品牌皆归杰里帕斯卡所有。[3]
奥列格·杰里帕斯卡是俄罗斯基础元素投资集团、俄铝集团董事长，俄罗斯工商业联合会副主席。福布斯公布的2008年富人榜显示，奥列格·杰里帕斯卡个人资产估计有280亿美元。俄罗斯《财经》周刊2008年2月公布俄罗斯富豪排行榜，其凭借400亿美元资产蝉联榜首。奥列格·杰里帕斯卡财富暴增主要源于全球金属价格上涨，以及他在建筑行业和汽车制造业上的成功投资。