(17分)某芳香烃A，分子式为C 8 H 10 ；某烃类衍生物X，分子式为C 15 H 14 O 3 ，能使FeCl 3 溶液显紫色；

Question

(17分)某芳香烃A，分子式为C 8 H 10 ；某烃类衍生物X，分子式为C 15 H 14 O 3 ，能使FeCl 3 溶液显紫色；J分子内有两个互为对位的取代基。在一定条件下有如下的转化关系(无机物略去)： (1)属于芳香烃类的A的同分异构体中，其沸点的大小关系为 (不包括A，用结构简式表示)(2)J中所含的含氧官能团的名称为 、 ；(3)E与H反应的化学方程式是 其反应类型是 (4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物K，以K为单体合成的高分子化合物的名称是 (5)已知J有多种同分异构体，写出一种符合下列性质的J的同分异构体的结构简式 ①与FeCl 3 溶液作用显紫色；②与新制Cu(OH) 2 悬浊液作用产生红色沉淀；③苯环上的一卤代物有2种。

Answer 1

（1） ＞ ＞ （3分）   (2)（酚）羟基（2分）羧基（2分） ＋H 2 O     （3分） 酯化反应(或取代反应)（2分）   (4)聚苯乙烯     （2分）

思路分析：“某芳香烃A，分子式为C 8 H 10 ”，则A中一定含苯环，其结构可能为：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯； A到B为烃的取代反应生成氯代烃，B到D为氯代烃的取代反应生成醇，D到F为醇的催化氧化生成醛，F到H为醛的催化氧化生成酸（H能与碳酸氢钠溶液反应，说明H中有羧基）； A到C为烃的取代反应生成氯代烃，C到E为氯代烃的取代反应生成醇，E到G为醇的催化氧化生成酮（G不能与新制Cu(OH) 2 反应，说明G中没有醛基），说明E中有 ， 则C结构中有  ， 故A为乙苯，而不能是二甲苯； X(C 15 H 14 O 3 ，“能使FeCl 3 溶液显紫色”说明X中有酚羟基)在碱性条件下生成E（醇类: ）和I（I酸化生成J，说明I中有-COONa，则J的分子式为：C 7 H 6 O 3 ）， 说明X中有酯基，发生了水解反应，所以，X中的含氧官能团为： （酚）羟基、羧基，且处于对位； （1）芳香烃类的A的同分异构体中，支链越分散，分子间作用力越小，则沸点越低； （3）根据A、C结构分析，得B的结构为： ， 则H结构为： ，则E、H间发生酯化反应 ； (4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热将发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯； （5）与J互为同分异构体，则分子式为C 7 H 6 O 3 ，“与FeCl 3 溶液作用显紫色”说明有酚羟基，“与新制Cu(OH) 2 悬浊液作用产生红色沉淀”说明有醛基，再结合“苯环上的一卤代物有2种”，故J同分异构体的结构简式为：