上海的地理位置对于古代中国谈不上优越，首先作为长江入海口，作为长江水运的终点，自身缺乏贸易商品，在整个长江水运中并无地位；其次自身隔绝于南北向的京杭运河体系，这导致了上海错过了古代中国最黄金的水路贸易；再次，在海上贸易中，上海由于港口条件的劣势，如缺乏避风港湾，吃水浅，海岸线变化明显，导致了并不能作为海上贸易枢纽，北方的登州、莱州，附近的明州，往南的泉州、广州等港口已经几乎包括了整个古中国的海上贸易；最后由于传统农耕文明的惯性影响，农业是地方发展的前置条件，对外贸易作为补充存在，在农业不发达、港口条件又比不过其他各地的前置条件下，其无法有效发展也就情理之中了。
除去地理限制外，整个中国的经济中心演变也是一个很大的原因，秦汉时期不必说，上海这一代是吴越故地，还属于关中人眼中的蛮荒之地，等到东晋衣冠南渡，上海依旧是作为边缘之地存在，算是一个普通的渔村，特别是孙恩组织的起义等，严重破坏的沿海各地的经济发展，上海也错过了第一次的发展机会，这也直接导致宋以前上海地区并未存在相应的行政区划。一直到南宋，上海才得以正式纳入到行政管理中，这是由于南宋的商品贸易发达，特别是海上贸易发达，依托于周边例如明州港等优质港口以及自身临海优势，纺织业蓬勃发展，纺织业对于土地的需求和限制明显下降，手工业成为上海经济发展的动力。况且整个江南纺织技术先进，形成了整个地区的产业优势，上海得以在经济中心第三次南移中抓住机会，也就是题主所说的以产棉布闻名。
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