这篇文章作于被贬官期间，那时他在政治上处于逆境。但他和其兄一样，具有一种旷达的情怀，故一篇之中而“快”字七出，极写其观赏形胜与览古之决，抒发其不以个人得失为怀的思想感情，道出了人生的一条哲理：心中坦然，无往不快。文章擒住题面“快哉”二字，畅加洗发，风格雄放而雅致，笔势纤徐而杨达，叙议结合，清景交融。
全文分作三段：先叙张梦得建享之事，再释“快哉亭”命名之由，后就“快哉”二字畅发议论，称赞张梦得情怀之坦然。
文章开篇以叙事兼描述之笔，写出了江水的浩瀚雄伟。题目是《黄州快哉亭记》，而文章却劈头出一“江”字，这与题面有何关涉，快哉亭建在黄州，而黄州濒临大江；那么，为要写亭，先写其江，由大江而引出亭来，这样开头，自然稳妥。此其一。其二，建亭的目的。在于览观江流胜景，既然如此，文章自然要从江水写起，用重笔写出江水的壮观。倘非如此，“览胜”一事，便无从可言，那么，快哉亭的建筑也就失去了意义。其三，文章先出一“江”字，接着运用铺陈的手法，不借笔墨，一连数语，始言其流“奔放肆大”，继曰其势“益张”，末道“波流浸灌，与海泪若”：凡作三层，写出水势的三变，而且愈变愈大。这样写，一是为后文蓄势，欲使其精神倍出；二是为快哉亭描绘出一个阔大雄伟的背景，以使得小巧玲珑的亭台与雄浑壮关的长江成一鲜明的对照，收到相映成趣的艺术效果，文章开篇，顿觉其气势奔放。接下去文章以叙事入题。首提建事之人——“清河张君梦得”，次叙建亭背景——“滴居齐安”，再述亭之修建及其所在——“即其庐之西南为亭”，再言建亭目的——“以览观江流之胜”，后点为事命名之人——“余兄子瞻”，末出亭名——“快哉”。事名最后点出，可谓“千呼万唤始出来”。这样写，在内容上起到了强调、突出的作用。在结构上，为了能使其与下文衔接紧密。作者叙事简练，层次井然。“滴居”二字为后文伏笔，更是章法上的严谨之处。
接着，文章用一表述原因的虚词，“盖”字紧承上文，写出第二段。此段又分两幅排写，解释亭以“快哉”为名的原由。先写登临亭子之所见令人“快哉”。“南北百里，东西一舍。”这两句是总写，说明在亭子中极目四望，能望见十分开阔的地面，为下文具体写景设下了广大的天地。“涛澜汹涌，风云开阖”，写江流的气势。波浪汹涌固已壮丽，而时隐时现、变幻不定的风云更是雄奇。接着用整齐的对偶句有声有色地描绘了江上白充黑夜的奇景，舟揖之出没，似耳闻鱼龙之悲啸。这种景象瞬息万变，令作者感到休目惊心，因而“不可久视”。这段描写，将景色的奇幻和壮观写得淋漓尽致。“今乃得玩之几席之上，举目而足”为过渡句，既将文章引向深人，下文的“西望武昌诸山”即从“举目”远视而来，而“玩”、“足”两字又自然地流露出得亭之喜，“快哉”之由，照应了题意。从“西望”开始由写江水转人写山冈，也即将视线从江面转至岸上。岸上风光写得明丽清晰，冈陵、草木、云烟、日色、屋舍，尽收眼底，历历如画。江山形胜，对此水色山光，登临者谁都“快哉”于心。文章到此，水到渠成地把快哉亭命名之由点了出来。然而这只是将亭子取名为“快哉”的一个原因。接着再叙述凭吊此地的三国遗迹也足以使人称快。“至于”以下四句，追溯了赤壁大战的情景，笔墨极其简省却又摇曳生姿。“脾院”本是斜视的样子，可引申为傲视，这就传神地描绘出当时曹操、孙权气吞对方的气概。“骋骛”，犹言驰骋、疾驰，形容来往活跃，形象地再现了周瑜、陆逊在战场上争胜角逐的情景。说明凭吊历史遗迹，感染古人的流风余韵也足以使世俗之人称快，这是将亭子取名为“快哉”的另一个原因。以上两幅文字，虽同在解释亭名“快哉”的原因，却又有着宾主之分：前幅是主，后幅为宾，而且详主略宾，借宾形主。写览观胜景运用实笔，浓墨里彩，大肆渲染，写凭吊遗踪，运用虚笔，轻描淡写，简洁勾勒。这样详略兼行，虚实并举，使得文章既在内容上突出了重点，又在布局上显得浓纤得哀，琉密有致，既具整伤之感，还呈活泼之姿。
第三段就“快哉”二字抒发议论。承接上文的怀古，探求“快哉”两字的出处，因而自然地引录了宋玉《风赋》中所写的有关故事。这个故事不仅交代了“快哉”两字的来历，而且还从宋玉将风分为雌雄，认为楚王的雄风庶人不得与共生发开去，指出风没有雌雄之分，而人有遇不遇之别，因此，同样一阵风吹在楚王身上感到“快哉”，而吹在老百姓身上就感到忧伤了，这是因为各人的情况不同，和风本身无涉。行文至此，极其自然地引向了文章主旨的讨论：士处于世，该抱怎样的态度。作者先不作正面回答，而是用排比句提出一反一正两种态度：一是假如一个人心中没有自得之乐，那么无论到什么地方，他都不会偷快；一是假如一个人心中坦然自若，不因为外界事物的影响而伤害自己的本性，那么无论到什么地方，他都不会不愉快。接着就以张梦得的具体行为来对后面一种态度作出肯定。张梦得是苏轼的挚友，深受苏轼思想性格的影响。苏轼在长期的滴居生活中旷达自持，随遇而安，“此心安处是吾乡”。张梦得也“不以谪为患”，他在黄州屈任主簿之类的小官，利用征收钱粮之余暇，放任于山水之间。作者认为张梦得能如此，说明他内心有过人之处，并设想即使让他住在极其简陋的用蓬草编门、破瓮做窗的屋子里，他也不会有什么不快乐的事。这既照应了前面的“何适而非快”，又为下文作铺垫。“而况乎”两句夸张地表现了张梦得居住于此的快乐：可用长江清流来洗涤，能与西山白云相对揖，可谓极尽耳目所能取得的乐趣来使自己畅快。文章至此，主旨己显，并已暗与前文的造亭观景相呼应，似乎可以打住了。然而，文情陡起，又生波澜，用“不然”两字反面说开去，再深一层说明文章主旨。作者仍由写景入手，绘出了一幅与前迥异的画面：连绵不断的山冈，深不见底的山谷，宽广的森林，参天的古树，清风吹动，明月高照。这一切显得幽凄寂寥，在以谪为患的诗人士大夫看来，当然会触景生情，黯然神伤。故作者不由得说道：“乌睹其为快也哉！”这句既照应了前文的“使其中不自得，将何往而非病”，又进一步衬托了张梦得“何适而非快”的旷达胸怀，其反洁的语气发人深思，言尽而意不尽。结尾交代写作的时间及作者。作者的祖先是赵郡栾城人，所以他自称赵郡苏辙。
在中国古代，修筑亭台楼观时常常要撰写记文，记述建造、修葺的过程，以及登临所见和引起的感慨等等。这篇文章就是此类文章的代表作。它在记述了建造亭子的有关问题之后，即描绘登临所见的景色并由此而引起感慨，抒发议论：认为士处于世，应像张梦得这样心中坦然，“何适而非快”，并以此慰勉包括作者自己在内的所有被贬的人。文章表面上反映了作者身处逆境的旷达胸怀，实际上也流露出他对政治失意的牢骚和不平。 茅坤《唐宋八大家文钞》卷一百六十三：“入宋调而其风旨自佳。”
林云铭《古文析义》卷十五：“全篇止拿定‘快哉’二字洗发，可与乃兄《超然亭记》并传。盖‘超然’二字出《庄子》，‘快哉’二字出《楚辞》，皆有自乐其乐之意。‘超然’乃子由命名，而子瞻为文，言其何适而非快。俱从居官不得意时看出，取意亦无不同也。文中一种雄伟之气，可笼革海内，与乃兄并峙千秋。子瞻尝云：‘四海相知惟子由，天伦之中岂易得？’此安得不令人羡煞。”
吴楚材、吴调侯《古文观止》卷十一：“前幅握定‘快哉’二字洗发；后幅俱从谪居中生意。文势汪洋，笔力雄壮。读之令人心胸旷达，宠辱都忘。”
过珙《古文坪注》卷十：“因‘快哉’二字发一段议论，寻说到张梦得身上，若断若续，无限烟波。前丰极力叙写快字，后丰请居寻出快字意来，首尾机神一片。文致汪洋，笔力雄幼，自足与长公相雁行。”
爱新觉罗·弘历《唐宋文醇》卷五十一：“昔王右军兰辛修禊，当索山坡岭、茂林修竹之间，觞味流连，而感叹于今迹明陈，作诗吸件，复序以明之。然则所云‘信可乐’者，固仍未尝乐也。其撤所为清风明月皆粉人志士之所悲伤憔悴而不能胜者砍！夫元会运世与一弹指无珠，未能于此洒然，真乐何由可味。若极外物以为乐，滋不乐也。欲渊在陋巷不改其乐，岂乐陋巷那？”
沈德潜《唐宋八大家文读本》卷二十六：“金玉锦绣，五燕大烹，满往非病，中无自得之实也。空室蓬户，跪食饮水，满往非乐，不亏天性之真也。子由虽未几此，而见能及之，借题发挥，真觉触处皆是。”
唐德宜《古文典》卷八引孙执升：“通篇俱枕‘快’字发论，盖因张君该居齐安，世俗以为不快，而张君独能作辛挽胜，于不快中自有大快。此其度里量有过人处。雄篇中略叙作辛之由，下一段写今日所见之快，一段写往古流遗之快，然后借楚王、宋玉之言，引起张公今日意中之快，非复骚人志士之悲伤性悴者比。知此写来，便令快字通篇出色。行文豪宕自得，真是用意高拔。”
